Номер 875, страница 207 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

875. Исходя из метана и не используя другие органические вещества, получите аммонийную соль глицина.

Дано:

Исходное органическое вещество: метан ($CH_4$).
Разрешено использовать любые неорганические реагенты.

Найти:

Схему получения аммонийной соли глицина ($NH_2CH_2COONH_4$).

Решение:

Для получения аммонийной соли глицина из метана необходимо провести многостадийный синтез. Все используемые реагенты, кроме метана, являются неорганическими.

1. Получение ацетилена (этина) из метана.
При нагревании метана до высокой температуры ($1500^\circ C$) происходит его пиролиз с образованием ацетилена:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Получение уксусного альдегида (этаналя) из ацетилена.
Ацетилен подвергается гидратации в присутствии солей ртути(II) в кислой среде (реакция Кучерова), в результате чего образуется уксусный альдегид:

$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H_2SO_4} CH_3CHO$

3. Окисление уксусного альдегида до уксусной кислоты.
Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной кислоты. В качестве окислителя можно использовать, например, гидроксид меди(II) при нагревании:

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

4. Получение хлоруксусной кислоты.
Для введения функциональной группы в α-положение уксусную кислоту хлорируют в присутствии красного фосфора (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского):

$CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} ClCH_2COOH + HCl$

5. Получение глицина (аминоуксусной кислоты).
Хлоруксусную кислоту обрабатывают избытком водного раствора аммиака. Происходит нуклеофильное замещение атома хлора на аминогруппу:

$ClCH_2COOH + 2NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COOH + NH_4Cl$

6. Получение аммонийной соли глицина.
Глицин является амфотерным соединением. Его карбоксильная группа ($–COOH$) обладает кислотными свойствами и реагирует с аммиаком, который является основанием, с образованием аммонийной соли – глицината аммония:

$NH_2CH_2COOH + NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COONH_4$

Таким образом, все стадии синтеза используют метан в качестве единственного органического исходного вещества и доступные неорганические реагенты.

Ответ: Синтез аммонийной соли глицина из метана можно осуществить по следующей цепочке превращений: $CH_4 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH \rightarrow ClCH_2COOH \rightarrow NH_2CH_2COOH \rightarrow NH_2CH_2COONH_4$.
Соответствующие уравнения реакций:
1. $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$
2. $C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H_2SO_4} CH_3CHO$
3. $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$
4. $CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} ClCH_2COOH + HCl$
5. $ClCH_2COOH + 2NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COOH + NH_4Cl$
6. $NH_2CH_2COOH + NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COONH_4$