Номер 869, страница 206 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

869. Сколько различных дипептидов будет получено при нагревании смеси глицина и аланина? Приведите формулы этих дипептидов.

Решение

При нагревании смеси двух различных аминокислот, глицина и аланина, происходит реакция поликонденсации. В ходе этой реакции аминогруппа ($-NH_2$) одной молекулы аминокислоты реагирует с карбоксильной группой ($-COOH$) другой молекулы с образованием пептидной связи ($-CO-NH-$) и выделением молекулы воды. Поскольку в смеси присутствуют два типа аминокислот, возможны четыре различных варианта их соединения в дипептиды.

Исходные аминокислоты:
Глицин (Gly): $NH_2-CH_2-COOH$
Аланин (Ala): $NH_2-CH(CH_3)-COOH$

Возможные комбинации и образующиеся дипептиды:

1. Реакция двух молекул глицина. Образуется дипептид глицилглицин (Gly-Gly).
$NH_2-CH_2-COOH + H_2N-CH_2-COOH \rightarrow NH_2-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O$

2. Реакция двух молекул аланина. Образуется дипептид аланилаланин (Ala-Ala).
$NH_2-CH(CH_3)-COOH + H_2N-CH(CH_3)-COOH \rightarrow NH_2-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O$

3. Реакция глицина и аланина. Карбоксильная группа глицина реагирует с аминогруппой аланина. Образуется дипептид глицилаланин (Gly-Ala).
$NH_2-CH_2-COOH + H_2N-CH(CH_3)-COOH \rightarrow NH_2-CH_2-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O$

4. Реакция аланина и глицина. Карбоксильная группа аланина реагирует с аминогруппой глицина. Образуется дипептид аланилглицин (Ala-Gly). Этот дипептид является структурным изомером глицилаланина, так как порядок аминокислотных остатков в них различен.
$NH_2-CH(CH_3)-COOH + H_2N-CH_2-COOH \rightarrow NH_2-CH(CH_3)-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O$

Таким образом, в результате реакции образуется четыре различных дипептида.

Ответ: При нагревании смеси глицина и аланина будет получено 4 различных дипептида.

Формулы этих дипептидов:

1. Глицилглицин: $NH_2-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH$

2. Аланилаланин: $NH_2-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$

3. Глицилаланин: $NH_2-CH_2-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$

4. Аланилглицин: $NH_2-CH(CH_3)-CO-NH-CH_2-COOH$