Номер 1, страница 112 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. В чём состоит главная особенность строения молекулы бензола? Почему бензол не вступает в качественные реакции на двойные $C=C$ связи?

Главная особенность строения молекулы бензола ($C_6H_6$) заключается в наличии особой, очень прочной циклической системы связей, называемой ароматическим ядром. Рассмотрим строение подробнее:

• Молекула бензола представляет собой плоский шестиугольный цикл, состоящий из шести атомов углерода.
• Каждый атом углерода в цикле находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Три гибридные орбитали каждого атома углерода участвуют в образовании трех $\sigma$-связей: двух с соседними атомами углерода и одной с атомом водорода. Все эти $\sigma$-связи лежат в одной плоскости, и валентные углы между ними составляют 120°.
• У каждого атома углерода остается одна негибридная $p$-орбиталь, которая перпендикулярна плоскости кольца. На каждой такой $p$-орбитали находится по одному электрону.
• Эти шесть $p$-орбиталей перекрываются друг с другом над и под плоскостью кольца, образуя единую сопряженную $\pi$-электронную систему (также называемую ароматическим секстетом). Электроны в этой системе не принадлежат конкретным парам атомов, а делокализованы (равномерно распределены) по всему циклу.

Именно эта делокализация $\pi$-электронов является ключевой особенностью. Из-за нее все связи между атомами углерода ($C-C$) в бензольном кольце становятся одинаковыми и равноценными. Их длина составляет 0,139 нм, что является промежуточным значением между длиной одинарной связи $C-C$ (0,154 нм) и двойной связи $C=C$ (0,134 нм). Поэтому структурную формулу бензола часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри, что символизирует единую $\pi$-систему.

Теперь ответим на вторую часть вопроса: почему бензол не вступает в качественные реакции на двойные связи $C=C$.

Классические качественные реакции на непредельные углеводороды (алкены) с двойными связями $C=C$ — это реакции присоединения, например, обесцвечивание бромной воды ($Br_2$) или раствора перманганата калия ($KMnO_4$, реакция Вагнера). В этих реакциях происходит разрыв менее прочной $\pi$-связи в составе двойной связи.

В случае бензола делокализованная $\pi$-система обладает повышенной термодинамической стабильностью. Энергия, которая выделяется при образовании этой системы (энергия сопряжения или делокализации), составляет около 150 кДж/моль. Любая реакция присоединения к бензольному кольцу привела бы к разрушению этой стабильной ароматической системы, что энергетически крайне невыгодно. Молекуле пришлось бы затратить большое количество энергии, чтобы нарушить ароматичность.

Поэтому для бензола характерны не реакции присоединения, а реакции замещения (например, электрофильного ароматического замещения), в ходе которых один из атомов водорода замещается на другую группу, но стабильное ароматическое ядро при этом сохраняется. Так как бензол не вступает в реакции присоединения в обычных условиях, он и не дает положительных качественных реакций на двойные связи, характерных для алкенов.

Ответ: Главная особенность строения молекулы бензола — наличие единой делокализованной $\pi$-электронной системы, образованной шестью $p$-электронами шести атомов углерода в плоском цикле. Это приводит к выравниванию всех $C-C$ связей и повышенной стабильности молекулы. Бензол не вступает в качественные реакции на двойные связи (реакции присоединения), потому что это привело бы к разрушению его энергетически выгодной и стабильной ароматической $\pi$-системы. Вместо этого для бензола характерны реакции замещения, при которых ароматическая система сохраняется.