Номер 2, страница 106 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. Существует ли углеводород разветвлённого строения, содержащий в молекуле четыре атома углерода и:

а) двойную связь;

б) тройную связь?

а) Да, такой углеводород существует.

Решение

Разветвлённое строение для углеводорода с четырьмя атомами углерода ($C_4$) означает, что в его углеродном скелете есть атом углерода, связанный с тремя другими атомами углерода (третичный атом). Единственный возможный такой скелет — это скелет 2-метилпропана (изобутана):

C
|
C-C-C


В этот скелет можно ввести двойную связь, например, между центральным атомом и одним из концевых. При этом валентность каждого атома углерода (равная IV) будет соблюдена. Полученное соединение — 2-метилпропен (изобутилен) с химической формулой $C_4H_8$.

Его структурная формула:

CH₃
|
CH₂=C-CH₃


Эта молекула удовлетворяет всем условиям: содержит 4 атома углерода, имеет разветвлённое строение и одну двойную связь.

Ответ: Да, существует. Примером является 2-метилпропен ($C_4H_8$).

б) Нет, такой углеводород не существует.

Решение

Атом углерода в органических соединениях всегда четырёхвалентен. В разветвлённом углеводороде с четырьмя атомами углерода центральный атом связан с тремя другими атомами углерода.

Тройная связь ($C \equiv C$) образуется атомами углерода в состоянии sp-гибридизации. Атомы в таком состоянии образуют две σ-связи, расположенные линейно (под углом 180°). Это значит, что атом углерода, участвующий в образовании тройной связи, может быть связан только с двумя другими атомами.

Если бы мы попытались создать молекулу с разветвлённым скелетом $C_4$ и тройной связью, то тройная связь должна была бы исходить от центрального атома. В таком случае центральный атом углерода был бы связан с одним атомом тройной связью и с двумя другими атомами одинарными связями. Суммарное число связей для этого атома было бы равно 3 (тройная связь) + 1 (одинарная связь) + 1 (одинарная связь) = 5.

Пятивалентный углерод невозможен, так как это нарушает правило октета. Таким образом, создать такую молекулу невозможно.

Ответ: Нет, не существует, так как в такой гипотетической структуре валентность центрального атома углерода превышала бы четыре.