Номер 2, страница 97 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества, которые получаются в результате присоединения к молекуле бутадиена-$1,3$:

а) одной молекулы брома;

б) одной молекулы водорода;

в) двух молекул брома. Учтите возможность образования продуктов $1,2$- и $1,4$-присоединения.

Бутадиен-1,3 (дивинил) является сопряженным диеном, то есть содержит две двойные связи, разделенные одной одинарной связью: $CH_2=CH-CH=CH_2$. Для таких соединений характерны реакции присоединения, которые могут идти по двум направлениям: 1,2-присоединение и 1,4-присоединение. Это связано с образованием промежуточного аллильного карбокатиона, в котором положительный заряд делокализован, что приводит к образованию смеси продуктов.

а) Присоединение одной молекулы брома к бутадиену-1,3. В зависимости от условий реакции образуется смесь продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.
1) 1,2-присоединение: атомы брома присоединяются к первому и второму (или третьему и четвертому) атому углерода.
$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH=CH_2$
Полученное вещество: 3,4-дибромбут-1-ен.
2) 1,4-присоединение: атомы брома присоединяются к первому и четвертому атому углерода, а двойная связь смещается в центр молекулы.
$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$
Полученное вещество: 1,4-дибромбут-2-ен (существует в виде цис- и транс-изомеров).
Ответ: В результате присоединения одной молекулы брома к бутадиену-1,3 образуются 3,4-дибромбут-1-ен и 1,4-дибромбут-2-ен.

б) Присоединение одной молекулы водорода (каталитическое гидрирование). Реакция также идет по двум направлениям.
1) 1,2-присоединение:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_2-CH=CH_2$
Полученное вещество: бут-1-ен.
2) 1,4-присоединение:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH=CH-CH_3$
Полученное вещество: бут-2-ен (существует в виде цис- и транс-изомеров).
Ответ: В результате присоединения одной молекулы водорода к бутадиену-1,3 образуются бут-1-ен и бут-2-ен.

в) Присоединение двух молекул брома (в избытке). В этом случае происходит полное бромирование по обеим двойным связям, и образуется только один продукт независимо от механизма присоединения первой молекулы.
Суммарное уравнение реакции:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$
Полученное вещество: 1,2,3,4-тетрабромбутан.
Ответ: В результате присоединения двух молекул брома к бутадиену-1,3 образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан.