Номер 1, страница 97 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. Напишите структурные формулы двух сопряжённых алкадиенов состава $C_5H_8$ и назовите их. Какое из приведённых вами веществ может существовать в виде цис- и транс-изомеров?

Сопряженными алкадиенами (диенами) называют углеводороды, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделены одной одинарной связью ($C=C-C=C$). Общая формула алкадиенов — $C_nH_{2n-2}$. Для состава $C_5H_8$ эта формула выполняется, так как при $n=5$ число атомов водорода равно $2 \times 5 - 2 = 8$.

Напишите структурные формулы двух сопряжённых алкадиенов состава C₅H₈ и назовите их.

Для молекулярной формулы $C_5H_8$ можно составить два изомера, являющихся сопряженными диенами:

1. Изомер с неразветвленной (линейной) углеродной цепью. Для создания сопряженной системы двойные связи должны располагаться через одну одинарную, например, у первого и третьего атомов углерода.

Структурная формула: $CH_2=CH-CH=CH-CH_3$

Согласно номенклатуре ИЮПАК, это вещество называется пентадиен-1,3.

2. Изомер с разветвленной углеродной цепью. В этом случае основная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан), и к ней присоединена метильная группа ($–CH_3$).

Структурная формула: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$

Название этого вещества — 2-метилбутадиен-1,3. Его также часто называют по тривиальному названию — изопрен.

Ответ: Два сопряженных алкадиена состава $C_5H_8$:
1. Пентадиен-1,3, структурная формула: $CH_2=CH-CH=CH-CH_3$.
2. 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен), структурная формула: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$.

Какое из приведённых вами веществ может существовать в виде цис- и транс-изомеров?

Возможность существования цис- и транс- (геометрических) изомеров определяется строением молекулы в области двойной связи. Для этого необходимо, чтобы каждый из двух атомов углерода, образующих двойную связь, был соединен с двумя различными атомами или группами атомов.

Проанализируем пентадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH-CH_3$).
В его молекуле две двойные связи: $C_1=C_2$ и $C_3=C_4$.
- Двойная связь $C_1=C_2$: атом $C_1$ соединен с двумя одинаковыми заместителями — атомами водорода. Следовательно, по этой связи цис-транс-изомерия невозможна.
- Двойная связь $C_3=C_4$: атом $C_3$ связан с атомом водорода ($-H$) и винильной группой ($-CH=CH_2$). Это разные заместители. Атом $C_4$ связан с атомом водорода ($-H$) и метильной группой ($-CH_3$). Это также разные заместители. Поскольку условие выполняется для обоих атомов углерода, пентадиен-1,3 может существовать в виде цис- и транс-изомеров.

Проанализируем 2-метилбутадиен-1,3 ($CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$).
В его молекуле также две двойные связи: $C_1=C_2$ и $C_3=C_4$.
- Двойная связь $C_1=C_2$: атом $C_1$ соединен с двумя одинаковыми атомами водорода, что исключает изомерию.
- Двойная связь $C_3=C_4$: атом $C_4$ соединен с двумя одинаковыми атомами водорода, что также делает изомерию невозможной.
Следовательно, 2-метилбутадиен-1,3 не имеет геометрических изомеров.

Ответ: Из двух приведенных веществ в виде цис- и транс-изомеров может существовать пентадиен-1,3.