Номер 1, страница 106 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. Изобразите шаростержневую модель молекулы бутина-2. Укажите типы гибридизации атомов углерода в данной молекуле и валентные углы. Может ли бутин-2 существовать в виде пространственных цис- и транс-изомеров?

Структурная формула бутина-2: $CH_3-C\equiv C-CH_3$. Это симметричный алкин, состоящий из четырех атомов углерода.

Шаростержневая модель молекулы бутина-2

В шаростержневой модели атомы представляются в виде шаров, а химические связи — в виде стержней. Для бутина-2 модель будет иметь следующие особенности:

• Атомы углерода (C) — большие шары (обычно черного или серого цвета).
• Атомы водорода (H) — маленькие шары (обычно белого цвета).
• Тройная связь ($C\equiv C$) изображается тремя стержнями.
• Одинарные связи ($C-C$ и $C-H$) изображаются одиночными стержнями.

Ключевой особенностью геометрии молекулы является линейное строение фрагмента $C-C\equiv C-C$ из-за $sp$-гибридизации центральных атомов углерода. Метильные группы ($CH_3$) на концах молекулы имеют тетраэдрическое строение. Таким образом, все четыре атома углерода лежат на одной прямой.

Ответ: Шаростержневая модель бутина-2 представляет собой линейную цепь из четырех атомов углерода, к крайним из которых присоединены метильные группы с тетраэдрической геометрией; модель представлена на рисунке выше.

Типы гибридизации атомов углерода и валентные углы

Пронумеруем атомы углерода в цепи: $C^1H_3-C^2\equiv C^3-C^4H_3$.

• Атомы C1 и C4: Эти атомы образуют по четыре одинарные ($\sigma$-) связи (три $C-H$ и одну $C-C$). Такое связывание соответствует $sp^3$-гибридизации. Геометрия вокруг этих атомов — тетраэдрическая, а валентные углы (H-C-H и H-C-C) близки к $109.5^\circ$.
• Атомы C2 и C3: Эти атомы участвуют в тройной связи. Каждый из них образует две $\sigma$-связи и две $\pi$-связи. Для образования двух $\sigma$-связей требуется $sp$-гибридизация. $sp$-гибридные орбитали направлены под углом $180^\circ$ друг к другу, что обуславливает линейное строение фрагмента $C^1-C^2\equiv C^3-C^4$. Валентные углы $C-C\equiv C$ и $\equiv C-C-$ равны $180^\circ$.

Ответ: Крайние атомы углерода (C1, C4) находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации с валентными углами $\approx 109.5^\circ$. Центральные атомы углерода (C2, C3), образующие тройную связь, находятся в состоянии $sp$-гибридизации с валентными углами $180^\circ$.

Существование пространственных цис- и транс-изомеров

Пространственная (геометрическая) изомерия возможна для соединений, в которых есть ограниченное вращение вокруг связи (например, двойная связь или цикл) и у каждого атома при этой связи находятся два разных заместителя.

В молекуле бутина-2 ($CH_3-C\equiv C-CH_3$) вращение вокруг тройной связи отсутствует. Однако, что более важно, фрагмент $C-C\equiv C-C$ имеет линейное строение. При такой геометрии невозможно расположение заместителей (двух метильных групп) по одну (цис) или по разные (транс) стороны относительно какой-либо плоскости, как это бывает у алкенов. Все четыре атома углерода лежат на одной прямой.

Ответ: Бутин-2 не может существовать в виде пространственных цис- и транс-изомеров из-за линейного строения углеродного скелета в области тройной связи.