Номер 2, страница 112 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. Какие химические реакции (присоединения или замещения) более характерны для бензола и почему? Приведите уравнения реакций этена с бромной водой и бензола с бромом в присутствии катализатора.

Для бензола ($C_6H_6$) более характерны реакции замещения, а не присоединения. Это связано с его уникальным строением и высокой стабильностью ароматической системы.

Молекула бензола представляет собой плоский шестиугольный цикл из шести атомов углерода. Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода. Шесть p-электронов (по одному от каждого атома углерода) образуют единую сопряженную π-электронную систему, которая делокализована по всему циклу. Эта система, называемая ароматической, придает молекуле бензола особую термодинамическую устойчивость.

Реакции присоединения (например, гидрирование или галогенирование) привели бы к разрыву этой стабильной ароматической системы, что энергетически крайне невыгодно. Поэтому такие реакции для бензола протекают только в очень жестких условиях (высокая температура, высокое давление, ультрафиолетовое облучение).

В то же время, реакции электрофильного замещения ($S_EAr$) протекают значительно легче, так как в их ходе стабильная ароматическая система сохраняется. В этих реакциях атом водорода в бензольном кольце замещается на другую группу или атом, при этом π-система регенерируется.

Для сравнения, этен ($C_2H_4$), содержащий двойную связь, легко вступает в реакции присоединения, так как его π-связь менее прочная и более реакционноспособная, чем ароматическая система бензола.

Уравнение реакции этена с бромной водой (реакция присоединения):

Этен обесцвечивает бромную воду, вступая в реакцию присоединения брома по месту двойной связи с образованием 1,2-дибромэтана.

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Уравнение реакции бензола с бромом в присутствии катализатора (реакция замещения):

Бензол реагирует с бромом только в присутствии катализатора (кислоты Льюиса, например, бромида железа(III) $FeBr_3$). Происходит замещение одного из атомов водорода в бензольном кольце на атом брома с сохранением ароматической системы.

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Ответ: Для бензола более характерны реакции замещения, так как они протекают с сохранением его высокостабильной ароматической π-системы. Реакции присоединения требуют разрушения этой системы и являются энергетически невыгодными.
Уравнение реакции этена с бромной водой: $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$.
Уравнение реакции бензола с бромом в присутствии катализатора: $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$.