Номер 5, страница 106 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. В результате неполного гидрирования алкина получается алкен, при взаимодействии которого с бромной водой образуется дибромпроизводное алкана состава $C_4H_8Br_2$, молекула которого имеет симметричное строение. Приведите структурную формулу алкина и алкена, а также уравнения всех протекающих реакций.

Решение

1. Для установления строения исходных веществ начнем анализ с конечного продукта — дибромпроизводного алкана состава $C_4H_8Br_2$. По условию, его молекула имеет симметричное строение. Это соединение образуется в результате реакции присоединения брома к алкену, а значит, атомы брома должны находиться у соседних (вицинальных) атомов углерода.

Углеродный скелет из четырех атомов может быть либо линейным (н-бутан), либо разветвленным (изобутан). Рассмотрим возможные продукты:

а) Для линейного скелета (бутана) единственным симметричным вицинальным дибромпроизводным является 2,3-дибромбутан. Его структурная формула: $CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$.

б) Для разветвленного скелета (изобутана) невозможно получить симметричное вицинальное дибромпроизводное. Например, при бромировании 2-метилпропена образуется 1,2-дибромо-2-метилпропан, который не является симметричным.

Таким образом, конечное вещество в цепочке превращений — это 2,3-дибромбутан.

2. Зная продукт, определим строение алкена. 2,3-дибромбутан образуется при присоединении молекулы $Br_2$ к двойной связи. Это означает, что двойная связь в исходном алкене находилась между вторым и третьим атомами углерода. Следовательно, искомый алкен — бутен-2. Его молекула $CH_3-CH=CH-CH_3$ также является симметричной.

3. Определим строение исходного алкина. Алкен (бутен-2) был получен в результате неполного гидрирования алкина (присоединения одной молекулы $H_2$). Это значит, что исходный алкин также имел 4 атома углерода и тройную связь между вторым и третьим атомами углерода. Исходный алкин — бутин-2, $CH_3-C \equiv C-CH_3$.

4. Запишем уравнения всех реакций.

Первая стадия: неполное гидрирование бутина-2 до бутена-2. Реакция проводится в присутствии специального катализатора (например, катализатора Линдлара), который предотвращает дальнейшее гидрирование алкена до алкана.

Вторая стадия: взаимодействие бутена-2 с бромной водой. Происходит разрыв двойной связи и присоединение атомов брома с образованием 2,3-дибромбутана.

Ответ:

Структурная формула алкина (бутин-2):

$CH_3-C \equiv C-CH_3$

Структурная формула алкена (бутен-2):

$CH_3-CH=CH-CH_3$

Уравнения всех протекающих реакций:

1. $CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH=CH-CH_3$

2. $CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$