Номер 5, страница 98 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. Как опытным путём доказать наличие двойных связей в макромолекулах каучука?

Наличие двойных связей в макромолекулах каучука доказывает его непредельный характер. Непредельные углеводороды вступают в качественные реакции на двойную связь, такие как реакции присоединения с галогенами (например, бромом) и реакции окисления (например, с перманганатом калия). Для доказательства можно провести следующие опыты.

Решение

Макромолекула натурального каучука является полимером изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и содержит одну двойную связь $C=C$ в каждом мономерном звене. Структурная формула звена полиизопрена: $(-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-)_n$. Именно наличие этих двойных связей и обуславливает химические свойства каучука как непредельного соединения.

1. Взаимодействие с бромной водой

Это классическая качественная реакция на непредельные соединения.

• Проведение опыта: Необходимо приготовить раствор каучука в подходящем органическом растворителе (например, в бензоле или хлороформе), так как каучук нерастворим в воде. К полученному раствору по каплям добавляют бромную воду ($Br_2$), имеющую характерную бурую окраску.
• Наблюдение: В ходе реакции происходит быстрое обесцвечивание бромной воды.
• Объяснение: Молекулы брома присоединяются по месту разрыва двойной связи $C=C$ в макромолекуле каучука. В результате образуется насыщенный полимер, а бром расходуется, что и приводит к исчезновению его окраски.

Уравнение реакции в общем виде:

$(-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-)_n + nBr_2 \rightarrow (-CH_2-CBr(CH_3)-CHBr-CH_2-)_n$

2. Реакция с раствором перманганата калия (реакция Вагнера)

Это еще одна качественная реакция, доказывающая наличие двойных связей.

• Проведение опыта: К раствору каучука в органическом растворителе приливают слабый (слегка розовый) водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$).
• Наблюдение: Фиолетовая или розовая окраска раствора перманганата калия исчезает, и часто наблюдается выпадение бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$).
• Объяснение: Происходит окисление двойных связей в макромолекуле каучука. Атом углерода при двойной связи окисляется, а марганец в перманганат-ионе ($Mn^{+7}$) восстанавливается до диоксида марганца ($Mn^{+4}$), который представляет собой бурый осадок. В мягких условиях (нейтральная среда, комнатная температура) двойная связь окисляется до диольной (гликолевой) группы.

Упрощенное уравнение реакции (в нейтральной среде):

$3(-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-)_n + 2nKMnO_4 + 4nH_2O \rightarrow 3(-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH(OH)-CH_2-)_n + 2nMnO_2\downarrow + 2nKOH$

Ответ:

Наличие двойных связей в макромолекулах каучука можно доказать опытным путем, проведя качественные реакции на непредельные углеводороды. К таким реакциям относятся взаимодействие с бромной водой (наблюдается ее обесцвечивание) и взаимодействие с раствором перманганата калия (наблюдается исчезновение фиолетовой окраски и выпадение бурого осадка $MnO_2$). Положительный результат этих опытов свидетельствует о непредельном характере каучука.