Номер 4, страница 204 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Дополните схемы превращений:

a) $CH_2=CH_2 \xrightarrow{HBr} \dots \xrightarrow{KOH, H_2O} \dots \xrightarrow{CuO, t} \dots \xrightarrow{Ag_2O, t} \dots$

б) $CaC_2 \xrightarrow{H_2O} \dots \xrightarrow{H_2O, Hg^{2+}, H^+} \dots \xrightarrow{H_2/Ni, t} \dots \xrightarrow{H_2SO_4, t = 170^\circ C} \dots$

a) Решение

1. Реакция этена ($CH_2=CH_2$) с бромоводородом ($HBr$) — это реакция электрофильного присоединения. Двойная связь разрывается, и к атомам углерода присоединяются атомы водорода и брома, образуя бромэтан ($CH_3CH_2Br$).
$CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br$

2. Взаимодействие бромэтана с водным раствором гидроксида калия ($KOH, H_2O$) приводит к реакции нуклеофильного замещения. Атом брома замещается на гидроксильную группу (-OH), в результате чего образуется этанол ($CH_3CH_2OH$).
$CH_3CH_2Br + KOH_{ (водн.) } \rightarrow CH_3CH_2OH + KBr$

3. Окисление этанола (первичного спирта) оксидом меди(II) ($CuO$) при нагревании ($t$). В результате реакции образуется альдегид — этаналь ($CH_3CHO$), а оксид меди(II) восстанавливается до металлической меди.
$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

4. Реакция этаналя с оксидом серебра ($Ag_2O$) при нагревании (в действительности с аммиачным раствором оксида серебра, реактивом То́лленса) является качественной реакцией на альдегиды ("реакция серебряного зеркала"). Этаналь окисляется до уксусной кислоты ($CH_3COOH$), а серебро восстанавливается.
$CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{t} CH_3COOH + 2Ag \downarrow$

Таким образом, полная схема превращений выглядит следующим образом:
$CH_2=CH_2 \xrightarrow{HBr} CH_3CH_2Br \xrightarrow{KOH, H_2O} CH_3CH_2OH \xrightarrow{CuO, t} CH_3CHO \xrightarrow{Ag_2O, t} CH_3COOH$

Ответ: $CH_2=CH_2 \xrightarrow{HBr} CH_3CH_2Br \xrightarrow{KOH, H_2O} CH_3CH_2OH \xrightarrow{CuO, t} CH_3CHO \xrightarrow{Ag_2O, t} CH_3COOH$.

б) Решение

1. Гидролиз карбида кальция ($CaC_2$) водой ($H_2O$) является промышленным и лабораторным способом получения ацетилена ($CH\equiv CH$).
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH\equiv CH + Ca(OH)_2$

2. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова) происходит в присутствии катализатора — солей ртути($Hg^{2+}$) в кислой среде ($H^+$). В результате присоединения молекулы воды к ацетилену образуется неустойчивый промежуточный продукт — виниловый спирт, который сразу же изомеризуется в более стабильное соединение — этаналь ($CH_3CHO$).
$CH\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CHOH] \rightarrow CH_3CHO$

3. Каталитическое гидрирование этаналя водородом ($H_2$) на никелевом катализаторе ($Ni$) при нагревании ($t$) приводит к восстановлению альдегидной группы до спиртовой. Продуктом реакции является этанол ($CH_3CH_2OH$).
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$

4. Дегидратация этанола под действием концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$) при температуре 170 °C. В этих условиях происходит внутримолекулярное отщепление воды с образованием двойной связи. Продуктом реакции является этен ($CH_2=CH_2$).
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t=170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

Таким образом, полная схема превращений выглядит следующим образом:
$CaC_2 \xrightarrow{H_2O} CH\equiv CH \xrightarrow{H_2O, Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO \xrightarrow{H_2/Ni, t} CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t=170^\circ C} CH_2=CH_2$

Ответ: $CaC_2 \xrightarrow{H_2O} CH\equiv CH \xrightarrow{H_2O, Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO \xrightarrow{H_2/Ni, t} CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t=170^\circ C} CH_2=CH_2$.