Номер 2, страница 216 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. В результате полного гидрирования жидкого (н. у.) вещества А образуется твёрдое (н. у.) вещество Б. При щелочном гидролизе вещества Б образуется вещество В, являющееся компонентом моющих средств. Укажите название вещества А:

а) трипальмитат глицерина; б) триолеат глицерина;

в) тристеарат глицерина; г) этилацетат.

Напишите уравнения протекающих реакций.

Для определения вещества А проанализируем последовательность химических превращений, описанных в задаче.

1. Исходное вещество А является жидкостью при нормальных условиях. В результате реакции полного гидрирования (присоединения водорода) оно превращается в вещество Б, которое является твёрдым. Такой переход из жидкого состояния в твёрдое при гидрировании характерен для ненасыщенных жиров (масел), которые содержат остатки карбоновых кислот с двойными связями C=C. При насыщении этих связей водородом образуются предельные (насыщенные) жиры, имеющие, как правило, твёрдую консистенцию.

Рассмотрим предложенные варианты:

• а) трипальмитат глицерина и в) тристеарат глицерина являются сложными эфирами глицерина и предельных (насыщенных) карбоновых кислот — пальмитиновой и стеариновой соответственно. Это твёрдые жиры, поэтому они не могут быть исходным жидким веществом А.
• г) этилацетат — сложный эфир уксусной кислоты и этанола, не является жиром и не подходит под описание.
• б) триолеат глицерина — сложный эфир глицерина и непредельной олеиновой кислоты ($C_{17}H_{33}COOH$), содержащей одну двойную связь в углеводородном радикале. Триолеат глицерина (триолеин) — основной компонент многих растительных масел, является жидкостью. При гидрировании он превращается в твёрдый тристеарат глицерина. Этот вариант полностью соответствует первому условию.

Таким образом, вещество А — это триолеат глицерина, а вещество Б — это продукт его гидрирования, тристеарат глицерина.

2. Второе условие гласит, что при щелочном гидролизе вещества Б образуется вещество В, компонент моющих средств. Щелочной гидролиз жиров (реакция омыления) приводит к образованию глицерина и солей высших карбоновых кислот, которые называются мылами и являются основой моющих средств.

При щелочном гидролизе тристеарата глицерина (Б) образуется глицерин и соль стеариновой кислоты, например, стеарат натрия ($C_{17}H_{35}COONa$). Стеарат натрия — это типичное мыло. Следовательно, это условие также подтверждает, что вещество А — триолеат глицерина.

Напишите уравнения протекающих реакций

1. Реакция полного гидрирования триолеата глицерина (А) с образованием тристеарата глицерина (Б). В каждой из трёх олеиновых кислотных остатков происходит присоединение одной молекулы водорода по месту двойной связи.

$ \underbrace{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5}_{\text{триолеат глицерина (А), жидкий}} + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} \underbrace{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}_{\text{тристеарат глицерина (Б), твёрдый}} $

2. Реакция щелочного гидролиза (омыления) тристеарата глицерина (Б) с образованием глицерина и стеарата натрия (В, мыло).

$ \underbrace{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}_{\text{тристеарат глицерина (Б)}} + 3NaOH \xrightarrow{t} \underbrace{C_3H_5(OH)_3}_{\text{глицерин}} + 3\underbrace{C_{17}H_{35}COONa}_{\text{стеарат натрия (В)}} $

Ответ: б) триолеат глицерина.