Номер 2, страница 222 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. Напишите молекулярную и структурные формулы глюкозы. Какие функциональные группы имеются в молекуле глюкозы?

Решение

Молекулярная формула глюкозы

Глюкоза (также известная как виноградный сахар или декстроза) является моносахаридом, относящимся к классу гексоз (содержит шесть атомов углерода). Её эмпирическая формула — $CH_2O$, а молекулярная формула, показывающая точное число атомов каждого элемента в молекуле, следующая:

$C_6H_{12}O_6$

Ответ: Молекулярная формула глюкозы — $C_6H_{12}O_6$.

Структурные формулы глюкозы

Глюкоза может существовать в двух основных формах: линейной (ациклической) и циклической. В водном растворе эти формы находятся в равновесии, причем циклические формы преобладают.

1. Линейная (альдегидная) форма

В линейной форме глюкоза представляет собой альдегидоспирт. Она имеет неразветвленную цепь из шести атомов углерода. Первый атом углерода (C1) входит в состав альдегидной группы, а остальные пять атомов углерода связаны с гидроксильными группами. Структурную формулу D-глюкозы в проекции Фишера можно записать так:

$\begin{array}{c} \text{H}-\text{C}{=}\text{O} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OH} \\ | \\ \text{HO}-\text{C}-\text{H} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OH} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array}$

2. Циклические (полуацетальные) формы

Циклические формы образуются в результате внутримолекулярной реакции между альдегидной группой (у атома C1) и гидроксильной группой (чаще всего у атома C5). Эта реакция приводит к образованию шестичленного кольца, называемого пиранозным. При циклизации атом C1 становится асимметричным (хиральным), что приводит к появлению двух стереоизомеров, называемых аномерами: α-глюкоза и β-глюкоза.

• α-D-глюкопираноза: гидроксильная группа у аномерного атома углерода (C1) находится в транс-положении к группе $CH_2OH$ у атома С5.
• β-D-глюкопираноза: гидроксильная группа у аномерного атома углерода (C1) находится в цис-положении к группе $CH_2OH$ у атома С5. В водном растворе эта форма является наиболее стабильной и преобладает (около 64%).

Представление этих циклических структур с помощью формул Хеуорса является стандартным, но в текстовом формате их можно описать по названиям, которые однозначно определяют их строение.

Ответ: Глюкоза существует в линейной (альдегидной) и циклических (α- и β-пиранозных) формах. Линейная формула: $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO$. Циклические формы (α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза) образуются в результате замыкания цепи в шестичленный полуацетальный цикл.

Функциональные группы в молекуле глюкозы

Благодаря двойственной природе своей структуры (наличию и альдегидной, и спиртовых групп), глюкоза обладает свойствами, характерными для двух классов органических соединений. В её молекуле содержатся следующие функциональные группы:

• Одна альдегидная группа ($-CHO$): присутствует в линейной форме молекулы и определяет её восстанавливающие свойства (реакции "серебряного зеркала" и с гидроксидом меди(II) при нагревании).
• Пять гидроксильных групп ($-OH$): одна из них является первичной (у атома C6), а четыре — вторичными (у атомов C2, C3, C4, C5). Наличие нескольких гидроксильных групп определяет свойства глюкозы как многоатомного спирта (например, реакция с гидроксидом меди(II) без нагревания с образованием ярко-синего раствора).

В циклических формах альдегидная группа отсутствует в явном виде, она преобразована в полуацетальную гидроксильную группу у атома С1. Эта группа является очень реакционноспособной и отвечает за способность циклических форм раскрываться в линейную.

Таким образом, глюкоза является альдегидоспиртом.

Ответ: В молекуле глюкозы содержатся одна альдегидная группа ($-CHO$) и пять гидроксильных групп ($-OH$). В циклических формах альдегидная группа преобразована в полуацетальную гидроксильную группу.