Номер 1, страница 226 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. Водный раствор органического вещества A смешали со свежеосаждённым гидроксидом меди(II). В результате образовался раствор васильково-синего цвета. При нагревании раствора произошло образование кирпично-красного осадка. Предложите возможную формулу вещества A и напишите уравнения протекших реакций.

Решение

Проанализируем описанные в задаче химические превращения.

1. Образование раствора васильково-синего цвета при взаимодействии органического вещества А со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) без нагревания является качественной реакцией на многоатомные спирты, у которых гидроксильные группы (–OH) расположены у соседних атомов углерода. Это указывает на то, что вещество А относится к классу многоатомных спиртов.

2. Образование кирпично-красного осадка при нагревании полученного раствора является качественной реакцией на альдегидную группу (–CHO). В ходе реакции альдегидная группа окисляется до карбоксильной (–COOH), а ионы меди(II) ($Cu^{2+}$) восстанавливаются до ионов меди(I) ($Cu^{+}$), которые образуют нерастворимый оксид меди(I) ($Cu_2O$) кирпично-красного цвета.

Следовательно, вещество А должно содержать в своей структуре как несколько соседних гидроксильных групп, так и альдегидную группу. Таким классом соединений являются альдозы (альдегидоспирты), к которым относятся многие моносахариды.

Наиболее известным примером такого вещества является глюкоза ($C_6H_{12}O_6$). Она является одновременно и многоатомным спиртом, и альдегидом (в открытой форме, с которой циклическая форма находится в равновесии).

Таким образом, вещество А – это глюкоза.

Уравнения протекавших реакций:

1. Реакция глюкозы как многоатомного спирта (без нагревания). Глюкоза реагирует со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), образуя растворимое комплексное соединение — сахарат меди(II) васильково-синего цвета.

$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

2. Реакция глюкозы как альдегида (при нагревании). Альдегидная группа глюкозы окисляется гидроксидом меди(II) до карбоксильной группы (образуется глюконовая кислота), а медь восстанавливается до оксида меди(I).

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Возможная формула вещества А — это формула глюкозы, $C_6H_{12}O_6$. Уравнения протекавших реакций:
1) Реакция образования сахарата меди(II): $2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$
2) Реакция окисления глюкозы: $CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$