Номер 3, страница 216 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Для полного гидрирования некоторого триглицерида количеством 10 моль необходим водород объёмом 672 $\text{дм}^3$ (н. у.). В результате кислотного гидролиза продукта гидрирования образуется глицерин и только одна карбоновая кислота (масса кислоты равна 8,52 кг). Приведите возможную структурную формулу триглицерида.

Дано:

$n(\text{триглицерида}) = 10 \text{ моль}$

$V(H_2) = 672 \text{ дм}^3 \text{ (н. у.)}$

$m(\text{кислоты}) = 8,52 \text{ кг}$

$m(\text{кислоты}) = 8,52 \text{ кг} = 8520 \text{ г}$

Найти:

Структурная формула триглицерида – ?

Решение

1. Определим количество вещества водорода, вступившего в реакцию полного гидрирования. Поскольку объем измерен при нормальных условиях, используем молярный объем газа $V_m = 22,4 \text{ дм}^3/\text{моль}$:

$n(H_2) = \frac{V(H_2)}{V_m} = \frac{672 \text{ дм}^3}{22,4 \text{ дм}^3/\text{моль}} = 30 \text{ моль}$

2. Реакция гидрирования представляет собой присоединение водорода по двойным связям $C=C$ в остатках непредельных карбоновых кислот, входящих в состав триглицерида. Соотношение количеств вещества водорода и триглицерида показывает, сколько двойных связей в среднем приходится на одну молекулу триглицерида:

$\frac{n(H_2)}{n(\text{триглицерида})} = \frac{30 \text{ моль}}{10 \text{ моль}} = 3$

Следовательно, в каждой молекуле исходного триглицерида содержится 3 двойные связи $C=C$.

3. Продукт гидрирования — это насыщенный триглицерид. При его кислотном гидролизе образуется глицерин и только одна карбоновая кислота. Это указывает на то, что все три кислотных остатка в молекуле триглицерида одинаковы. Схема реакции гидролиза насыщенного триглицерида:

$(RCOO)_3C_3H_5 + 3H_2O \xrightarrow{H^+} C_3H_5(OH)_3 + 3RCOOH$

Из стехиометрии реакции видно, что из 1 моль триглицерида образуется 3 моль карбоновой кислоты. Тогда из 10 моль триглицерида образуется:

$n(\text{кислоты}) = 3 \cdot n(\text{триглицерида}) = 3 \cdot 10 \text{ моль} = 30 \text{ моль}$

4. Зная массу и количество вещества образовавшейся насыщенной кислоты, найдем ее молярную массу:

$M(\text{кислоты}) = \frac{m(\text{кислоты})}{n(\text{кислоты})} = \frac{8520 \text{ г}}{30 \text{ моль}} = 284 \text{ г/моль}$

5. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот — $C_n H_{2n} O_2$. Вычислим значение $n$:

$M(C_n H_{2n} O_2) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n + 16 \cdot 2 = 14n + 32$

$14n + 32 = 284$

$14n = 252$

$n = 18$

Формула насыщенной кислоты — $C_{18}H_{36}O_2$, что соответствует стеариновой кислоте $C_{17}H_{35}COOH$.

6. Исходный триглицерид был образован остатками ненасыщенной кислоты. Поскольку все три остатка одинаковы, а общее число двойных связей в молекуле равно трем, на каждый кислотный остаток приходится $3 / 3 = 1$ двойная связь. Ненасыщенная кислота будет иметь то же число атомов углерода (18), что и стеариновая, но на два атома водорода меньше. Ее формула — $C_{18}H_{34}O_2$. Это олеиновая кислота, $C_{17}H_{33}COOH$.

7. Таким образом, исходное вещество — триолеат глицерина (триолеин). Его структурная формула:

Ответ:

Возможная структурная формула триглицерида (триолеина):

$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \end{array} $