Номер 4, страница 222 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Опишите эксперименты, которые можно провести, чтобы доказать, какие функциональные группы содержатся в молекуле глюкозы.

Молекула глюкозы ($C_6H_{12}O_6$) является альдегидоспиртом, то есть её строение включает функциональные группы, характерные как для многоатомных спиртов, так и для альдегидов. Чтобы доказать наличие этих групп, проводят следующие качественные эксперименты.

Доказательство наличия нескольких гидроксильных групп (свойства многоатомного спирта)

Наличие в молекуле глюкозы нескольких гидроксогрупп ($–OH$) доказывает её реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) при комнатной температуре. Эта реакция является качественной для многоатомных спиртов, у которых гидроксогруппы расположены у соседних атомов углерода.

Ход эксперимента: В пробирку к раствору глюкозы добавляют свежеприготовленный осадок гидроксида меди(II). Для его получения к раствору сульфата меди(II) ($CuSO_4$) приливают раствор щёлочи, например, гидроксида натрия ($NaOH$).

Наблюдение: Голубой осадок гидроксида меди(II) растворяется с образованием прозрачного раствора яркого васильково-синего цвета — это комплексное соединение, сахарат меди(II).

Уравнение реакции (упрощенное):
$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

Вывод: Эта реакция доказывает, что глюкоза является многоатомным спиртом.

Доказательство наличия альдегидной группы

Наличие в молекуле глюкозы альдегидной группы ($–CHO$) доказывается её способностью вступать в реакции окисления, в которых глюкоза проявляет восстановительные свойства. Наиболее известными качественными реакциями являются реакция «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди(II) при нагревании.

1. Реакция «серебряного зеркала»

Ход эксперимента: В чистую пробирку наливают аммиачный раствор оксида серебра(I) (реактив То́лленса), добавляют раствор глюкозы и смесь осторожно нагревают на водяной бане.

Наблюдение: На внутренней поверхности пробирки образуется блестящий налет металлического серебра.

Уравнение реакции: Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной (в аммиачной среде образуется её соль — глюконат аммония), а ионы серебра ($Ag^+$) восстанавливаются до металлического серебра ($Ag$):
$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

2. Окисление гидроксидом меди(II) при нагревании

Ход эксперимента: Раствор глюкозы смешивают с гидроксидом меди(II), как в первом опыте (образуется синий раствор сахарата меди(II)), а затем полученную смесь нагревают.

Наблюдение: При нагревании синий цвет раствора исчезает, и выпадает осадок кирпично-красного цвета — оксид меди(I) ($Cu_2O$).

Уравнение реакции: Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной (образуя глюконовую кислоту), а ионы меди(II) ($Cu^{2+}$) восстанавливаются до ионов меди(I) ($Cu^+$):
$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Вывод: Реакция «серебряного зеркала» и образование красного осадка $Cu_2O$ являются качественными реакциями на альдегидную группу и доказывают её наличие в молекуле глюкозы.

Ответ: Наличие в молекуле глюкозы нескольких гидроксильных групп доказывается реакцией со свежеосажденным гидроксидом меди(II) без нагревания, в результате которой образуется ярко-синий раствор. Наличие альдегидной группы доказывается реакциями, в которых глюкоза проявляет восстановительные свойства: реакцией «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (при нагревании выделяется металлическое серебро) или реакцией с гидроксидом меди(II) при нагревании (образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I)).