Номер 2, страница 227 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. В четырёх пробирках находятся водные растворы этанола, этаналя, этиленгликоля и глюкозы. Как при помощи одного реактива установить, какое вещество в какой пробирке находится? Опишите ход эксперимента и наблюдаемые явления. Приведите уравнения протекающих реакций.

Чтобы различить водные растворы этанола, этаналя, этиленгликоля и глюкозы с помощью одного реактива, следует использовать свежеприготовленный гидроксид меди(II) $Cu(OH)_2$. Этот реактив позволяет идентифицировать каждое вещество благодаря его разным реакциям с функциональными группами, присутствующими в данных соединениях.

Описание хода эксперимента и наблюдаемых явлений

Эксперимент проводится в два этапа.

Этап 1: Взаимодействие при комнатной температуре.

В каждую из четырёх пробирок с исследуемыми растворами добавляем свежеприготовленный гидроксид меди(II) (осадок голубого цвета). Встряхиваем и наблюдаем.

• В двух пробирках голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется, образуя прозрачные растворы ярко-синего цвета. Это качественная реакция на многоатомные спирты с гидроксогруппами у соседних атомов углерода. Следовательно, в этих пробирках находятся этиленгликоль и глюкоза.
• В двух других пробирках видимых изменений не происходит, голубой осадок $Cu(OH)_2$ не растворяется. В этих пробирках находятся этанол (одноатомный спирт) и этаналь (альдегид).

Этап 2: Взаимодействие при нагревании.

Все четыре пробирки осторожно нагреваем.

• В пробирке, где изначально не было реакции и при нагревании также ничего не происходит, находится этанол.
• В пробирке, где изначально не было реакции, но при нагревании голубой осадок превращается в кирпично-красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$, находится этаналь.
• В пробирке, где изначально образовался синий раствор, и при нагревании не наблюдается образования красного осадка, находится этиленгликоль.
• В пробирке, где изначально образовался синий раствор, а при нагревании выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$, находится глюкоза. Это доказывает, что глюкоза обладает свойствами как многоатомного спирта, так и альдегида.

Уравнения протекающих реакций

1. Реакция многоатомных спиртов с $Cu(OH)_2$ при комнатной температуре. Образуются растворимые комплексные соединения меди(II) (хелаты) ярко-синего цвета.

Для глюкозы (образуется сахарат меди(II)):

$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

Этиленгликоль реагирует аналогично, образуя медно-этиленгликолевый комплекс.

2. Окисление альдегидной группы гидроксидом меди(II) при нагревании. Медь(II) восстанавливается до оксида меди(I) $Cu_2O$ (кирпично-красный осадок).

Для этаналя (окисляется до уксусной кислоты):

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Для глюкозы (альдегидная группа окисляется до карбоксильной, образуется глюконовая кислота):

$HOCH_2(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} HOCH_2(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Для идентификации веществ используется свежеприготовленный гидроксид меди(II). Ход эксперимента и результаты:
1. При добавлении $Cu(OH)_2$ без нагревания: этиленгликоль и глюкоза образуют ярко-синие растворы; этанол и этаналь не реагируют.
2. При последующем нагревании: в пробирке с этаналем выпадает красный осадок $Cu_2O$; в пробирке с глюкозой (из синего раствора) также выпадает красный осадок $Cu_2O$; в пробирках с этанолом и этиленгликолем видимых изменений (образования красного осадка) не происходит. Таким образом, все четыре вещества однозначно определяются.