Номер 101, страница 36 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

101. Приведите структурную формулу алкана, в молекуле которого имеется шесть первичных атомов углерода, но нет вторичных и третичных атомов углерода.

Решение

Для решения этой задачи необходимо разобраться в классификации атомов углерода в органических соединениях:

Первичный атом углерода (1°) связан только с одним другим атомом углерода. В алканах это атомы в составе метильных групп ($-CH_3$).

Вторичный атом углерода (2°) связан с двумя другими атомами углерода. В алканах это атомы в составе метиленовых групп ($-CH_2-$).

Третичный атом углерода (3°) связан с тремя другими атомами углерода. В алканах это атомы в составе метиновых групп ($-CH-$).

Четвертичный атом углерода (4°) связан с четырьмя другими атомами углерода.

Согласно условию, в молекуле алкана должно быть:

шесть первичных атомов углерода (т.е. шесть групп $-CH_3$);

ноль вторичных атомов углерода (нет групп $-CH_2-$);

ноль третичных атомов углерода (нет групп $-CH-$).

Отсутствие вторичных и третичных атомов углерода означает, что все атомы углерода в "скелете" молекулы, которые не являются первичными, должны быть четвертичными.

Рассмотрим простейший алкан с четвертичным атомом углерода — неопентан (2,2-диметилпропан), $\ce{C(CH3)4}$. В его молекуле один четвертичный и четыре первичных атома углерода. Это не удовлетворяет условию, так как нам нужно шесть первичных атомов.

Чтобы увеличить количество первичных атомов, можно использовать более сложный скелет, состоящий из четвертичных атомов. Попробуем соединить два четвертичных атома углерода друг с другом. У каждого из этих атомов останется по три свободных валентности.

$\ce{-C-C-}$

Если к каждой из шести свободных валентностей присоединить по метильной группе ($-CH_3$), мы получим структуру, которая удовлетворяет всем условиям задачи.

Полученное соединение — 2,2,3,3-тетраметилбутан. Проверим его структуру:

Он содержит шесть метильных групп, что соответствует шести первичным атомам углерода.

Два центральных атома углерода связаны друг с другом и с тремя метильными группами каждый, то есть каждый из них связан с четырьмя другими атомами углерода. Следовательно, это два четвертичных атома.

Вторичные и третичные атомы углерода в молекуле отсутствуют.

Таким образом, искомая структурная формула — это формула 2,2,3,3-тетраметилбутана. Её можно представить в виде конденсированной формулы:

$(\ce{CH3})_3\ce{C}-\ce{C}(\ce{CH3})_3$

Или в более развернутом виде:

$\ce{CH3}$
|
$\ce{CH3 - C - C - CH3}$
| |
$\ce{CH3}$ $\ce{CH3}$

Ответ:

Структурная формула алкана, в молекуле которого имеется шесть первичных атомов углерода, но нет вторичных и третичных, соответствует 2,2,3,3-тетраметилбутану:

$(\ce{CH3})_3\ce{C}-\ce{C}(\ce{CH3})_3$