Номер 229, страница 60 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

229. *Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропан $\xrightarrow{Br_2}_{hv}$ ... $\xrightarrow{NaOH}_{\text{водн. p-p}}$ ... $\xrightarrow{H_2SO_4}_{170 \text{ \circ C}}$ ... $\xrightarrow{HCl}$ ... $\xrightarrow{Na}$ .

Для осуществления данной цепи превращений необходимо последовательно провести следующие реакции:

1. пропан $\rightarrow$ 2-бромпропан

Реакция пропана с бромом при облучении ультрафиолетовым светом ($h\nu$) является реакцией свободнорадикального замещения. Атом водорода у вторичного атома углерода является более реакционноспособным, чем у первичных, так как образующийся при его отрыве вторичный радикал более стабилен. Поэтому преимущественно образуется 2-бромпропан.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH(Br)-CH_3 + HBr$.

2. 2-бромпропан $\rightarrow$ пропанол-2

При действии на 2-бромпропан водного раствора щёлочи, например, гидроксида натрия ($NaOH$), происходит реакция нуклеофильного замещения (гидролиз). В результате атом брома замещается на гидроксильную группу (-OH) с образованием вторичного спирта — пропанола-2.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH(Br)-CH_3 + NaOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(OH)-CH_3 + NaBr$.

3. пропанол-2 $\rightarrow$ пропен

Нагревание пропанола-2 с концентрированной серной кислотой ($H_2SO_4$) при температуре 170 °C (условия для внутримолекулярной дегидратации) приводит к отщеплению молекулы воды и образованию непредельного углеводорода — алкена пропена.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, 170^\circ C} CH_2=CH-CH_3 + H_2O$.

4. пропен $\rightarrow$ 2-хлорпропан

К пропену присоединяется хлороводород ($HCl$). Это реакция электрофильного присоединения, которая для несимметричных алкенов протекает по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (в данном случае $C_1$), а атом галогена — к наименее гидрогенизированному ($C_2$).

Ответ: Уравнение реакции: $CH_2=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CH(Cl)-CH_3$.

5. 2-хлорпропан $\rightarrow$ 2,3-диметилбутан

Последняя стадия — это реакция Вюрца. При взаимодействии 2-хлорпропана с металлическим натрием происходит конденсация двух молекул галогеналкана с образованием новой связи углерод-углерод. В результате образуется алкан с удвоенным углеводородным радикалом — 2,3-диметилбутан.

Ответ: Уравнение реакции: $2 CH_3-CH(Cl)-CH_3 + 2 Na \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + 2 NaCl$.