Номер 227, страница 60 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

227. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$CH_2=CH_2 \xrightarrow{H_2/Ni, t} ... \xrightarrow{Br_2, hv} ... \xrightarrow{KOH \\ \text{спирт. p-p}} ... \xrightarrow{Cl_2 \\ \text{темн.}} ... \xrightarrow{2KOH \\ \text{водн. p-p}} ...$

Решение

Данная цепочка превращений описывает последовательность из пяти химических реакций, которые необходимо осуществить для получения конечного продукта из исходного вещества.

1. Первая стадия — это реакция каталитического гидрирования этена ($CH_2=CH_2$). При взаимодействии этена с водородом ($H_2$) в присутствии никелевого катализатора (Ni) и при нагревании (t) происходит разрыв двойной связи и присоединение атомов водорода. В результате образуется насыщенный углеводород — этан.

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$

Ответ: Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$. Продукт: этан.

2. Вторая стадия — это реакция свободно-радикального бромирования этана ($CH_3-CH_3$). Под действием света (кванта света $h\nu$) происходит замещение одного атома водорода в молекуле этана на атом брома. Продуктами реакции являются бромэтан и бромоводород.

$CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br + HBr$

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br + HBr$. Продукт: бромэтан.

3. Третья стадия — реакция дегидрогалогенирования. При обработке бромэтана спиртовым раствором гидроксида калия ($KOH_{\text{спирт. р-р}}$) происходит отщепление молекулы бромоводорода ($HBr$) с образованием двойной связи. В результате снова получается этен.

$CH_3-CH_2Br + KOH \xrightarrow{\text{спирт, } t} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH_2Br + KOH \xrightarrow{\text{спирт, } t} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$. Продукт: этен.

4. Четвертая стадия — это реакция присоединения хлора ($Cl_2$) к этену. Реакция протекает в темноте (темн.) для предотвращения побочных радикальных процессов. Происходит разрыв двойной связи и присоединение двух атомов хлора с образованием 1,2-дихлорэтана.

$CH_2=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{\text{темн.}} CH_2Cl-CH_2Cl$

Ответ: Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{\text{темн.}} CH_2Cl-CH_2Cl$. Продукт: 1,2-дихлорэтан.

5. Пятая стадия — это реакция щелочного гидролиза 1,2-дихлорэтана. При действии водного раствора гидроксида калия ($2KOH_{\text{водн. р-р}}$) на дигалогеналкан происходит замещение атомов галогена на гидроксильные группы ($-OH$). Так как в молекуле два атома хлора, требуется два эквивалента щелочи. В результате образуется двухатомный спирт — этандиол-1,2 (этиленгликоль).

$CH_2Cl-CH_2Cl + 2KOH \xrightarrow{\text{H}_2\text{O, } t} HO-CH_2-CH_2-OH + 2KCl$

Ответ: Уравнение реакции: $CH_2Cl-CH_2Cl + 2KOH \xrightarrow{\text{H}_2\text{O, } t} HO-CH_2-CH_2-OH + 2KCl$. Продукт: этандиол-1,2 (этиленгликоль).