Номер 221, страница 59 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

221. Какой алкен образуется в результате дегидратации бутанола-1? Приведите уравнение реакции и укажите условия ее протекания.

Дегидратация спиртов – это реакция отщепления молекулы воды. В зависимости от условий, она может быть внутримолекулярной (с образованием алкена) или межмолекулярной (с образованием простого эфира). Для получения алкена реакцию проводят при более высокой температуре.

В случае бутанола-1 (первичного спирта), гидроксильная группа (-OH) находится у первого атома углерода. Для образования двойной связи необходимо отщепить атом водорода от соседнего (второго) атома углерода.

Решение

Процесс внутримолекулярной дегидратации бутанола-1 приводит к образованию алкена с двойной связью между первым и вторым атомами углерода, то есть бут-1-ена.

Уравнение реакции в структурных формулах:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t > 140 \degree C} CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2O$

где:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$ – бутанол-1

$CH_3-CH_2-CH=CH_2$ – бут-1-ен

$H_2O$ – вода

Условия протекания реакции:

Катализатор: концентрированная серная кислота ($H_2SO_4$) или фосфорная кислота ($H_3PO_4$). Также в качестве катализатора может использоваться оксид алюминия ($Al_2O_3$).

Температура: нагревание выше 140 °C (обычно указывают диапазон 170–180 °C при использовании серной кислоты). При более низкой температуре (~140 °C) преимущественно будет образовываться дибутиловый эфир (продукт межмолекулярной дегидратации).

Ответ: В результате дегидратации бутанола-1 образуется алкен бут-1-ен. Уравнение реакции: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH \rightarrow CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2O$. Условия: наличие концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства и катализатора, и температура выше 140 °C.