Номер 216, страница 58 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

216. Какой продукт будет образовываться в реакции бутена-1 с бромоводородом? Объясните почему. Напишите уравнение протекающей реакции.

Какой продукт будет образовываться в реакции бутена-1 с бромоводородом?

В результате реакции бутена-1 с бромоводородом будет преимущественно образовываться 2-бромбутан.

Ответ: 2-бромбутан.

Объясните почему.

Реакция присоединения бромоводорода ($HBr$) к бутену-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) является реакцией электрофильного присоединения и протекает по правилу Марковникова. Это правило применимо, поскольку и алкен (бутен-1), и реагент ($HBr$) являются несимметричными.

Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к тому, у которого уже есть большее число атомов водорода. В молекуле бутена-1 двойная связь расположена между первым ($C_1$) и вторым ($C_2$) атомами углерода. Атом $C_1$ связан с двумя атомами водорода, а атом $C_2$ — с одним. Поэтому протон ($H^+$) из $HBr$ присоединяется к $C_1$, а бромид-ион ($Br^−$) — к $C_2$.

Это объясняется стабильностью промежуточного продукта — карбокатиона. Присоединение протона к первому атому углерода приводит к образованию более стабильного вторичного карбокатиона ($CH_3-C^+H-CH_2-CH_3$). Присоединение же протона ко второму атому углерода привело бы к образованию менее стабильного первичного карбокатиона ($C^+H_2-CH_2-CH_2-CH_3$). Реакция идет через образование более стабильного интермедиата, поэтому основным продуктом является 2-бромбутан.

Ответ: Реакция протекает по правилу Марковникова, так как в ходе реакции образуется более стабильный вторичный карбокатион, что приводит к образованию 2-бромбутана в качестве основного продукта.

Напишите уравнение протекающей реакции.

Уравнение реакции присоединения бромоводорода к бутену-1 выглядит следующим образом:

$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$

Ответ: $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$.