Номер 220, страница 58 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

220. Сколько алкенов (без учета пространственной изомерии) может быть получено при дегидрировании:

а) бутана;

б) 2,2-диметилбутана;

в) 2-метилпентана?

Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

Решение

Реакция дегидрирования алканов представляет собой отщепление молекулы водорода $H_2$ от соседних атомов углерода с образованием двойной связи. Реакция протекает при высокой температуре (400–600 °C) в присутствии катализаторов, таких как платина ($Pt$), палладий ($Pd$), никель ($Ni$) или оксид хрома(III) ($Cr_2O_3$).

а) бутана

Молекула бутана ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$) симметрична. Отщепление водорода может происходить от двух пар соседних атомов углерода:

От первого и второго атомов углерода (C1 и C2). Образуется бутен-1.

От второго и третьего атомов углерода (C2 и C3). Образуется бутен-2.

Отщепление от C3 и C4 эквивалентно отщеплению от C1 и C2 из-за симметрии молекулы.

Уравнения реакций:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Cr_2O_3} CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2$

(бутен-1)

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Cr_2O_3} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2$

(бутен-2)

Таким образом, при дегидрировании бутана можно получить два различных алкена (без учета цис-транс-изомерии бутена-2).

Ответ: 2 алкена.

б) 2,2-диметилбутана

Структурная формула 2,2-диметилбутана: $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$.

Второй атом углерода (C2) является четвертичным, то есть не связан ни с одним атомом водорода. Поэтому отщепление водорода с его участием невозможно. Двойная связь не может образоваться между C1 и C2, а также между C2 и C3. Единственный возможный вариант — отщепление атомов водорода от соседних третьего (C3) и четвертого (C4) атомов углерода.

Уравнение реакции:

$CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Pt} CH_3-C(CH_3)_2-CH=CH_2 + H_2$

(3,3-диметилбут-1-ен)

В результате реакции образуется только один алкен (без учета возможных реакций изомеризации углеродного скелета).

Ответ: 1 алкен.

в) 2-метилпентана

Структурная формула 2-метилпентана: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$.

В данной несимметричной молекуле отщепление водорода возможно от нескольких пар соседних атомов углерода:

От первого (C1) и второго (C2) атомов углерода. Образуется 2-метилпент-1-ен.

От второго (C2) и третьего (C3) атомов углерода. Образуется 2-метилпент-2-ен (основной продукт по правилу Зайцева).

От третьего (C3) и четвертого (C4) атомов углерода. Образуется 4-метилпент-2-ен.

От четвертого (C4) и пятого (C5) атомов углерода. Образуется 4-метилпент-1-ен.

Отщепление водорода от метильной группы при C2 и самого C2 приведет к образованию 2-метилпент-1-ена, что не является новым продуктом.

Уравнения реакций:

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Ni} CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3 + H_2$

(2-метилпент-1-ен)

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Ni} CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3 + H_2$

(2-метилпент-2-ен)

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Ni} CH_3-CH(CH_3)-CH=CH-CH_3 + H_2$

(4-метилпент-2-ен)

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Ni} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH=CH_2 + H_2$

(4-метилпент-1-ен)

Всего можно получить четыре разных структурных изомера алкенов.

Ответ: 4 алкена.