Номер 214, страница 58 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

214. Алкен А существует в виде двух пространственных (цис- и транс-) изомеров. В результате гидрирования алкена А образуется алкан Б, при хлорировании которого можно получить только два структурных изомера, содержащих один атом хлора в молекуле, В и Г. При взаимодействии вещества А с бромной водой образуется вещество Д, содержащее 14 атомов в молекуле. Приведите формулы веществ А—Д. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Установим молекулярную формулу вещества А. По условию, при взаимодействии алкена А с бромной водой образуется вещество Д, содержащее 14 атомов в молекуле. Общая формула алкенов — $C_nH_{2n}$. Реакция с бромной водой — это реакция присоединения, в результате которой образуется дибромалкан состава $C_nH_{2n}Br_2$. Суммарное число атомов в молекуле вещества Д ($C_nH_{2n}Br_2$) равно:

$n \ (атомов \ C) + 2n \ (атомов \ H) + 2 \ (атома \ Br) = 14$

$3n + 2 = 14$

$3n = 12$

$n = 4$

Таким образом, молекулярная формула алкена А — $C_4H_8$. Соответственно, алкан Б, образующийся при гидрировании А, имеет формулу $C_4H_{10}$.

2. Установим строение алкана Б. При хлорировании алкана Б ($C_4H_{10}$) образуется только два структурных изомера монохлорпроизводных (В и Г). Это означает, что в молекуле алкана Б имеется только два типа неэквивалентных атомов водорода. Возможные изомеры $C_4H_{10}$ — н-бутан и 2-метилпропан.

В молекуле н-бутана ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$) есть два типа неэквивалентных атомов водорода (у первичных и вторичных атомов углерода). Его хлорирование даст два изомера: 1-хлорбутан и 2-хлорбутан. Это соответствует условию.

В молекуле 2-метилпропана ($(CH_3)_3CH$) также два типа неэквивалентных атомов водорода (у первичных и третичного атомов углерода). Его хлорирование также даст два изомера: 1-хлор-2-метилпропан и 2-хлор-2-метилпропан.

3. Установим строение алкена А. По условию, алкен А ($C_4H_8$) существует в виде цис- и транс-изомеров. Это свойство характерно для алкенов, у которых каждый атом углерода при двойной связи соединен с двумя разными заместителями.

Если Б — н-бутан, то А должен иметь линейный углеродный скелет. Это может быть бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) или бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$). Бутен-1 не имеет пространственных изомеров, а бутен-2 имеет цис- и транс-изомеры. Следовательно, А — это бутен-2.

Если Б — 2-метилпропан, то А должен быть 2-метилпропеном ($CH_2=C(CH_3)_2$), который не имеет цис- и транс-изомеров. Это противоречит условию.

Из анализа следует, что вещество А — это бутен-2, а вещество Б — н-бутан. Остальные вещества: В и Г — продукты монохлорирования н-бутана (1-хлорбутан и 2-хлорбутан), Д — продукт бромирования бутена-2 (2,3-дибромбутан).

Формулы веществ А—Д и уравнения реакций

Вещество А — бутен-2: $CH_3-CH=CH-CH_3$

Вещество Б — н-бутан: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

Вещества В и Г — 1-хлорбутан и 2-хлорбутан: $CH_3CH_2CH_2CH_2Cl$ и $CH_3CH_2CHClCH_3$

Вещество Д — 2,3-дибромбутан: $CH_3CH(Br)CH(Br)CH_3$

Уравнения реакций:

1) Гидрирование А в Б:

$CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

2) Хлорирование Б в В и Г:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Cl + HCl$

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-CHCl-CH_3 + HCl$

3) Взаимодействие А с бромной водой:

$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$

Ответ: Вещество А — бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$); вещество Б — н-бутан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$); вещества В и Г — 1-хлорбутан ($CH_3CH_2CH_2CH_2Cl$) и 2-хлорбутан ($CH_3CH_2CHClCH_3$); вещество Д — 2,3-дибромбутан ($CH_3CH(Br)CH(Br)CH_3$). Уравнения реакций: 1) $CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$; 2) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Cl + HCl$ и $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-CHCl-CH_3 + HCl$; 3) $CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$.