Номер 217, страница 58 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

217. *Запишите уравнения реакций присоединения хлороводорода к следующим алкенам:

а) пропен;

б) бутен-2;

в) 2-метилпропен;

г) 2-метилбутен-2.

В каких случаях вы руководствовались правилом Марковникова для определения продукта реакции?

Реакции присоединения галогеноводородов к алкенам происходят по механизму электрофильного присоединения. Если алкен является несимметричным (атомы углерода при двойной связи соединены с разным числом атомов водорода), то присоединение подчиняется правилу Марковникова.

Правило Марковникова гласит, что при присоединении полярных молекул типа HX к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

а) пропен

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) — это несимметричный алкен. Атом углерода $CH_2$ связан с двумя атомами водорода, а атом $CH$ — с одним. Согласно правилу Марковникова, атом водорода из $HCl$ присоединяется к $CH_2$, а атом хлора — к $CH$. Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$

Основным продуктом реакции является 2-хлорпропан.

Ответ: $CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$ (2-хлорпропан).

б) бутен-2

Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) — это симметричный алкен, поскольку оба атома углерода при двойной связи ($CH$) соединены с одинаковым числом атомов водорода (по одному). В этом случае правило Марковникова не применяется, и реакция дает единственный продукт — 2-хлорбутан.

$CH_3-CH=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CHCl-CH_3$

Ответ: $CH_3-CH=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CHCl-CH_3$ (2-хлорбутан).

в) 2-метилпропен

2-метилпропен ($(CH_3)_2C=CH_2$) — несимметричный алкен. Атом углерода $CH_2$ связан с двумя атомами водорода, а второй атом углерода при двойной связи (C) не имеет атомов водорода. В соответствии с правилом Марковникова, атом водорода присоединяется к $CH_2$, а хлор — к центральному атому углерода.

$(CH_3)_2C=CH_2 + HCl \rightarrow (CH_3)_2C(Cl)-CH_3$

Продуктом реакции является 2-хлор-2-метилпропан.

Ответ: $(CH_3)_2C=CH_2 + HCl \rightarrow (CH_3)_2C(Cl)-CH_3$ (2-хлор-2-метилпропан).

г) 2-метилбутен-2

2-метилбутен-2 ($CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$) — несимметричный алкен. Атом углерода в группе $CH$ связан с одним атомом водорода, а другой атом углерода при двойной связи (C) не связан с атомами водорода. По правилу Марковникова, водород присоединяется к атому углерода в группе $CH$.

$CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH_2-CH_3$

Продуктом реакции является 2-хлор-2-метилбутан.

Ответ: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH_2-CH_3$ (2-хлор-2-метилбутан).

В каких случаях вы руководствовались правилом Марковникова для определения продукта реакции?

Правило Марковникова использовалось для определения основного продукта реакции в тех случаях, когда исходный алкен был несимметричным. В данной задаче это реакции с пропеном (а), 2-метилпропеном (в) и 2-метилбутеном-2 (г).

В случае с бутеном-2 (б) правило Марковникова не применялось, так как это симметричный алкен, и реакция приводит к образованию единственного возможного продукта.

Ответ: Правилом Марковникова руководствовались в случаях а), в) и г).