Номер 222, страница 59 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

222. Вещество А представляет собой бесцветную жидкость, которая легче воды и хорошо в ней растворяется. При нагревании вещества А с концентрированной серной кислотой образуется газ Б немного легче воздуха. При пропускании газа Б через склянку с раствором перманганата калия наблюдается обесцвечивание раствора и образуется органическое вещество В. Приведите формулы веществ А, Б и В. Напишите уравнения реакций.

Дано:

Вещество А — бесцветная жидкость, легче воды, хорошо растворяется в воде.

Реакция 1: Вещество А + конц. $H_2SO_4 \xrightarrow{t}$ Газ Б

Газ Б — немного легче воздуха (средняя молярная масса воздуха $M_{возд} \approx 29$ г/моль).

Реакция 2: Газ Б + р-р $KMnO_4 \rightarrow$ обесцвечивание раствора + Вещество В (органическое).

Найти:

Формулы веществ А, Б и В, уравнения реакций.

Решение:

1. Определим вещество Б. Реакция вещества А с концентрированной серной кислотой при нагревании является реакцией внутримолекулярной дегидратации. Такой реакции подвергаются спирты, а продуктом является алкен. Следовательно, вещество А — это спирт, а газ Б — это алкен.

2. Газ Б обесцвечивает раствор перманганата калия — это качественная реакция на непредельные углеводороды (реакция Вагнера), что подтверждает, что Б является алкеном.

3. Известно, что газ Б немного легче воздуха. Средняя молярная масса воздуха составляет примерно $29$ г/моль. Рассчитаем молярные массы простейших газообразных алкенов:

Этилен (этен), $C_2H_4$: $M(C_2H_4) = 2 \times 12 + 4 \times 1 = 28$ г/моль. Это значение немного меньше $29$ г/моль.

Пропен (пропилен), $C_3H_6$: $M(C_3H_6) = 3 \times 12 + 6 \times 1 = 42$ г/моль. Это значение больше $29$ г/моль.

Таким образом, газ Б — это этилен ($CH_2=CH_2$).

4. Определим вещество А. Если при дегидратации образуется этилен, то исходным спиртом (веществом А) является этанол ($C_2H_5OH$). Проверим его свойства: этанол — бесцветная жидкость, его плотность ($\approx 0.79$ г/см³) меньше плотности воды, и он смешивается с водой в любых соотношениях. Все условия задачи выполняются.

Уравнение реакции получения этилена из этанола (дегидратация):

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 (\text{конц.}), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 \uparrow + H_2O$

5. Определим вещество В. Вещество В образуется в результате реакции этилена с водным раствором перманганата калия. Это реакция мягкого окисления алкенов, приводящая к образованию двухатомных спиртов (гликолей). В данном случае продуктом является этандиол-1,2 (этиленгликоль).

Уравнение реакции окисления этилена перманганатом калия (реакция Вагнера):

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

В ходе реакции фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается, и образуется бурый осадок диоксида марганца $MnO_2$.

Ответ:

Вещество А — этанол, формула $C_2H_5OH$.
Вещество Б — этилен (этен), формула $CH_2=CH_2$.
Вещество В — этандиол-1,2 (этиленгликоль), формула $HO-CH_2-CH_2-OH$.

Уравнения реакций:

1. $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

2. $3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2 + 2KOH$