Номер 225, страница 59 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

225. *При пропускании смеси газообразных углеводородов А и Б через бромную воду, взятую в избытке, вещество А поглотилось полностью и образовалось вещество В, а вещество Б не поглотилось. Известно, что вещество Б может быть получено в результате нагревания натриевой соли уксусной кислоты с гидроксидом натрия. Относительная плотность А по Б равна 3,5. Известно также, что вещество А может существовать в виде двух пространственных изомеров. Приведите формулы веществ А, Б и В. Напишите уравнения реакций. Приведите уравнение реакции получения вещества А из соответствующего дихлорпроизводного алкана.

Формулы веществ А, Б и В

1. Начнем с определения вещества Б. Из условия известно, что вещество Б не поглощается бромной водой, следовательно, оно относится к классу предельных углеводородов — алканов. Также известно, что Б можно получить нагреванием натриевой соли уксусной кислоты ($CH_3COONa$) с гидроксидом натрия. Это реакция декарбоксилирования (реакция Дюма), в результате которой образуется метан:

$CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4 \uparrow + Na_2CO_3$

Таким образом, вещество Б — это метан, его формула $CH_4$. Молярная масса метана $M(Б) = 16$ г/моль.

2. Теперь определим вещество А. Вещество А поглощается бромной водой, значит, это непредельный углеводород. Его молярную массу ($M(A)$) можно найти, используя относительную плотность по веществу Б ($D_Б(A) = 3,5$):

$M(A) = D_Б(A) \cdot M(Б) = 3,5 \cdot 16 = 56$ г/моль.

Для алкенов с общей формулой $C_nH_{2n}$ молярная масса равна $14n$. Приравнивая, получаем $14n = 56$, откуда $n = 4$. Следовательно, формула вещества А — $C_4H_8$. По условию, вещество А существует в виде двух пространственных (цис-транс) изомеров. Этому условию среди изомеров $C_4H_8$ удовлетворяет только бут-2-ен, так как у каждого атома углерода при двойной связи есть два разных заместителя (H и $CH_3$).

Структурная формула бут-2-ена: $CH_3-CH=CH-CH_3$.

3. Вещество В образуется при полном поглощении вещества А (бут-2-ена) бромной водой. Это реакция присоединения брома по двойной связи:

$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3$

Следовательно, вещество В — это 2,3-дибромбутан, его структурная формула $CH_3-CHBr-CHBr-CH_3$.

Ответ: Формула вещества А (бут-2-ен): $CH_3-CH=CH-CH_3$. Формула вещества Б (метан): $CH_4$. Формула вещества В (2,3-дибромбутан): $CH_3-CHBr-CHBr-CH_3$.

Уравнения реакций

В ходе решения были установлены следующие реакции:

1. Реакция получения вещества Б (метана) из ацетата натрия:

$CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4 + Na_2CO_3$

2. Реакция вещества А (бут-2-ена) с бромной водой с образованием вещества В (2,3-дибромбутана):

$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3$

Ответ: $CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4 + Na_2CO_3$; $CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3$.

Уравнение реакции получения вещества А из соответствующего дихлорпроизводного алкана

Вещество А (бут-2-ен) можно получить из соответствующего ему вицинального дигалогеналкана — 2,3-дихлорбутана. Реакция дегалогенирования проводится действием активного металла, например, цинка, при нагревании:

$CH_3-CHCl-CHCl-CH_3 + Zn \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH-CH_3 + ZnCl_2$

Ответ: $CH_3-CHCl-CHCl-CH_3 + Zn \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH-CH_3 + ZnCl_2$.