Номер 224, страница 59 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

224. При пропускании смеси газообразных углеводородов А и Б через бромную воду, взятую в избытке, вещество А поглотилось полностью и образовалось вещество В, а вещество Б не поглотилось. Известно, что вещество Б может быть получено в результате присоединения водорода к веществу А. В результате монохлорирования вещества Б образуется только одно органическое вещество Г. При действии спиртового раствора гидроксида калия на Г образуется вещество А. Приведите формулы веществ А, Б, В, Г. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Анализируя условия задачи, начнем с реакции с бромной водой. Поскольку вещество А поглощается бромной водой, а Б — нет, можно сделать вывод, что А является ненасыщенным углеводородом (алкеном или алкином), а Б — насыщенным углеводородом (алканом или циклоалканом). Продуктом взаимодействия А с бромом является вещество В.

2. Условие, что вещество Б может быть получено гидрированием вещества А, подтверждает, что А и Б имеют одинаковый углеродный скелет, и Б является продуктом полного насыщения кратных связей в А.

3. Ключевая информация для определения структуры — результат монохлорирования вещества Б. Образуется только одно органическое вещество Г, что означает, что все атомы водорода в молекуле Б химически эквивалентны. Среди простейших газообразных алканов этому свойству отвечает этан ($CH_3-CH_3$), в котором все 6 атомов водорода равноценны. Таким образом, вещество Б — это этан.

4. Зная, что Б — этан, определяем А. Поскольку Б образуется гидрированием А, то А должен быть ненасыщенным углеводородом с двумя атомами углерода. Это либо этен ($CH_2=CH_2$), либо этин ($CH≡CH$).

5. Вещество Г — это продукт монохлорирования этана (Б), то есть хлорэтан ($CH_3-CH_2Cl$).

6. Последнее превращение — получение вещества А из Г при действии спиртового раствора гидроксида калия. Эта реакция — дегидрогалогенирование, и для хлорэтана она протекает с образованием алкена: $CH_3-CH_2Cl + KOH_{(спирт)} \rightarrow CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$. Продукт реакции — этен. Следовательно, вещество А — это этен.

7. Наконец, вещество В — продукт присоединения брома к этену (А): $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$. Следовательно, вещество В — это 1,2-дибромэтан.

Приведите формулы веществ А, Б, В, Г.

На основании проведенного анализа установлены следующие вещества:
А — этен (этилен): $CH_2=CH_2$
Б — этан: $CH_3-CH_3$
В — 1,2-дибромэтан: $CH_2Br-CH_2Br$
Г — хлорэтан: $CH_3-CH_2Cl$

Ответ: А — этен ($CH_2=CH_2$), Б — этан ($CH_3-CH_3$), В — 1,2-дибромэтан ($CH_2Br-CH_2Br$), Г — хлорэтан ($CH_3-CH_2Cl$).

Напишите уравнения реакций.

1. Поглощение вещества А (этена) бромной водой с образованием вещества В (1,2-дибромэтана):
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

2. Получение вещества Б (этана) из вещества А (этена) путем гидрирования:
$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_3$

3. Монохлорирование вещества Б (этана) с образованием вещества Г (хлорэтана):
$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

4. Получение вещества А (этена) из вещества Г (хлорэтана) действием спиртового раствора гидроксида калия:
$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_3$
$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$
$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$