Номер 251, страница 63 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

251. Для полного гидрирования алкена массой 14 г требуется водород объемом $5,6 \text{ дм}^3$ (н. у.). При пропускании такого же количества данного алкена через избыток холодного раствора перманганата калия образуется двухатомный спирт симметричного строения. Приведите структурную формулу алкена. Возможна ли для данного алкена цис-транс-изомерия? Рассчитайте массу образовавшегося двухатомного спирта.

Дано:

$m(\text{алкен}) = 14 \text{ г}$

$V(H_2) = 5.6 \text{ дм}^3$ (н.у.)

Продукт окисления $KMnO_4$ — двухатомный спирт симметричного строения.

Перевод в систему СИ:
$m(\text{алкен}) = 0.014 \text{ кг}$
$V(H_2) = 5.6 \cdot 10^{-3} \text{ м}^3$
$V_m = 22.4 \cdot 10^{-3} \text{ м}^3/\text{моль}$

Найти:

1. Структурную формулу алкена.

2. Возможность цис-транс-изомерии.

3. $m(\text{двухатомный спирт})$ — ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции полного гидрирования алкена. Общая формула алкенов $C_nH_{2n}$.

$C_nH_{2n} + H_2 \rightarrow C_nH_{2n+2}$

2. Найдем количество вещества водорода, вступившего в реакцию. Расчеты будем вести в общепринятых в химии единицах (граммы, литры), так как это удобнее.

$n(H_2) = \frac{V(H_2)}{V_m} = \frac{5.6 \text{ дм}^3}{22.4 \text{ дм}^3/\text{моль}} = 0.25 \text{ моль}$

3. Согласно уравнению реакции, количество вещества алкена равно количеству вещества водорода:

$n(C_nH_{2n}) = n(H_2) = 0.25 \text{ моль}$

4. Зная массу и количество вещества алкена, найдем его молярную массу:

$M(C_nH_{2n}) = \frac{m(C_nH_{2n})}{n(C_nH_{2n})} = \frac{14 \text{ г}}{0.25 \text{ моль}} = 56 \text{ г/моль}$

5. Определим молекулярную формулу алкена, используя общую формулу для расчета молярной массы:

$M(C_nH_{2n}) = 12n + 2n = 14n$

$14n = 56$

$n = \frac{56}{14} = 4$

Таким образом, молекулярная формула алкена — $C_4H_8$.

Приведите структурную формулу алкена.

Для молекулярной формулы $C_4H_8$ возможны три изомера: бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$), бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) и 2-метилпропен ($CH_2=C(CH_3)_2$).

По условию, при пропускании алкена через холодный раствор перманганата калия (реакция Вагнера) образуется двухатомный спирт симметричного строения. Эта реакция приводит к присоединению двух гидроксильных групп по месту разрыва двойной связи.

Окисление бутена-1 дает бутан-1,2-диол ($CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2-CH_3$), который не является симметричным.

Окисление 2-метилпропена дает 2-метилпропан-1,2-диол ($CH_2(OH)-C(OH)(CH_3)_2$), который также несимметричен.

Окисление бутена-2 дает бутан-2,3-диол ($CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3$), который имеет симметричное строение.

Следовательно, искомый алкен — бутен-2.

Ответ: Структурная формула алкена: $CH_3-CH=CH-CH_3$ (бутен-2).

Возможна ли для данного алкена цис-транс-изомерия?

Геометрическая (цис-транс) изомерия возможна, если каждый из двух атомов углерода при двойной связи соединен с двумя различными атомами или группами атомов.

В молекуле бутена-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) каждый атом углерода двойной связи соединен с атомом водорода (-H) и метильной группой (-$CH_3$). Так как -H ≠ -$CH_3$, то для бутена-2 возможна цис-транс-изомерия.

Ответ: Да, для бутена-2 возможна цис-транс-изомерия.

Рассчитайте массу образовавшегося двухатомного спирта.

Запишем уравнение реакции окисления бутена-2:

$3CH_3-CH=CH-CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3 + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

Образовавшийся двухатомный спирт — бутан-2,3-диол ($C_4H_{10}O_2$).

Из уравнения реакции следует, что из 3 моль алкена образуется 3 моль спирта, то есть их количества вещества соотносятся как 1:1.

$n(C_4H_{10}O_2) = n(C_4H_8) = 0.25 \text{ моль}$

Рассчитаем молярную массу бутан-2,3-диола:

$M(C_4H_{10}O_2) = 4 \cdot Ar(C) + 10 \cdot Ar(H) + 2 \cdot Ar(O) = 4 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 48 + 10 + 32 = 90 \text{ г/моль}$

Теперь найдем массу образовавшегося спирта:

$m(C_4H_{10}O_2) = n(C_4H_{10}O_2) \cdot M(C_4H_{10}O_2) = 0.25 \text{ моль} \cdot 90 \text{ г/моль} = 22.5 \text{ г}$

Ответ: Масса образовавшегося двухатомного спирта равна 22,5 г.