Номер 855, страница 201 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

855. Гексаметилендиамин $NH_2—(CH_2)_6—NH_2$ представляет собой бесцветные кристаллы ($t_{пл.} = 42 \text{ °C}$), входит в состав отвердителей эпоксидных смол, а также является исходным веществом для синтеза ряда полимеров, таких как нейлон и полиуретаны. Нейлон — продукт поликонденсации гексаметилендиамина и адипиновой кислоты $HOOC—(CH_2)_4—COOH$.

a) Напишите уравнения следующих реакций: 1) *получения гексаметилендиамина из 1,6-дихлоргексана и аммиака; 2) взаимодействия гексаметилендиамина с серной кислотой в мольном соотношении 2:1; 3) поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой.

б) В результате реакции поликонденсации гексаметилендиамина массой 5,80 г с адипиновой кислотой был получен полимер, в макромолекулах которого на один остаток гексаметилендиамина больше, чем адипиновой кислоты. При этом выделилось 1,74 г воды. Определите среднее число остатков гексаметилендиамина в макромолекуле.

a)

1) *получения гексаметилендиамина из 1,6-дихлоргексана и аммиака

Для получения гексаметилендиамина из 1,6-дихлоргексана и аммиака проводят реакцию нуклеофильного замещения (аммонолиз). Атомы хлора в молекуле 1,6-дихлоргексана замещаются на аминогруппы (–NH₂). В ходе реакции выделяется хлороводород (HCl), который реагирует с аммиаком, являющимся основанием, с образованием хлорида аммония (NH₄Cl). Поэтому для протекания реакции до конца необходим избыток аммиака. Суммарное уравнение реакции выглядит следующим образом:

$$Cl—(CH_2)_6—Cl + 4NH_3 \rightarrow H_2N—(CH_2)_6—NH_2 + 2NH_4Cl$$

Ответ: $Cl—(CH_2)_6—Cl + 4NH_3 \rightarrow H_2N—(CH_2)_6—NH_2 + 2NH_4Cl$

2) взаимодействия гексаметилендиамина с серной кислотой в мольном соотношении 2:1

Гексаметилендиамин является диамином и проявляет свойства основания из-за наличия двух аминогрупп. Серная кислота — сильная двухосновная кислота. В реакции с мольным соотношением диамина к кислоте 2:1 на одну молекулу серной кислоты приходится две молекулы гексаметилендиамина. Два протона (H⁺) от одной молекулы H₂SO₄ протонируют по одной аминогруппе у каждой из двух молекул гексаметилендиамина. В результате образуется соль — сульфат 6-аминогексиламмония.

$$2H_2N—(CH_2)_6—NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow ([H_3N^+—(CH_2)_6—NH_2])_2SO_4^{2-}$$

Ответ: $2H_2N—(CH_2)_6—NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow ([H_3N^+—(CH_2)_6—NH_2])_2SO_4$

3) поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой

Реакция поликонденсации гексаметилендиамина и адипиновой кислоты приводит к образованию высокомолекулярного соединения — полиамида, известного как нейлон-6,6. В этой реакции аминогруппа (–NH₂) одного мономера взаимодействует с карбоксильной группой (–COOH) другого мономера, образуя амидную связь (–CO–NH–) и выделяя молекулу воды. Поскольку оба мономера бифункциональны, процесс многократно повторяется, формируя длинную полимерную цепь.

$$n H_2N—(CH_2)_6—NH_2 + n HOOC—(CH_2)_4—COOH \xrightarrow{t, p} [—NH—(CH_2)_6—NH—CO—(CH_2)_4—CO—]_n + 2n H_2O$$

Ответ: $n H_2N—(CH_2)_6—NH_2 + n HOOC—(CH_2)_4—COOH \rightarrow [—NH—(CH_2)_6—NH—CO—(CH_2)_4—CO—]_n + 2n H_2O$

б)

Дано:
$m(\text{гексаметилендиамин}) = 5,80 \text{ г}$
$m(\text{H}_2\text{O}) = 1,74 \text{ г}$
В макромолекуле полимера число остатков гексаметилендиамина на один больше числа остатков адипиновой кислоты.

Найти:
Среднее число остатков гексаметилендиамина в макромолекуле.

Решение:

1. Запишем уравнение реакции поликонденсации. Пусть в макромолекуле содержится $x$ остатков адипиновой кислоты. Тогда, по условию, число остатков гексаметилендиамина равно $(x+1)$. Поскольку гексаметилендиамин в избытке, концевыми группами полимера будут аминогруппы. Каждая образовавшаяся амидная связь сопровождается выделением одной молекулы воды. В данном полимере образуется $2x$ амидных связей.

$(x+1) H_2N—(CH_2)_6—NH_2 + x HOOC—(CH_2)_4—COOH \rightarrow H—[NH(CH_2)_6NHCO(CH_2)_4CO]_x—NH(CH_2)_6NH_2 + 2x H_2O$

2. Рассчитаем молярные массы гексаметилендиамина (ГМДА) и воды:

$M(\text{ГМДА}) = M(C_6H_{16}N_2) = 6 \cdot 12 + 16 \cdot 1 + 2 \cdot 14 = 116 \text{ г/моль}$

$M(H_2O) = 2 \cdot 1 + 16 = 18 \text{ г/моль}$

3. Найдем количество вещества (моль) гексаметилендиамина, вступившего в реакцию, и образовавшейся воды:

$n(\text{ГМДА}) = \frac{m(\text{ГМДА})}{M(\text{ГМДА})} = \frac{5,80 \text{ г}}{116 \text{ г/моль}} = 0,05 \text{ моль}$

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{1,74 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,09667 \text{ моль}$

4. Согласно уравнению реакции, соотношение количеств вещества гексаметилендиамина и воды равно:

$\frac{n(\text{ГМДА})}{n(H_2O)} = \frac{x+1}{2x}$

5. Подставим найденные значения и решим уравнение относительно $x$:

$\frac{0,05}{1,74/18} = \frac{x+1}{2x}$

$\frac{0,05 \cdot 18}{1,74} = \frac{x+1}{2x}$

$\frac{0,9}{1,74} = \frac{x+1}{2x}$

Используем пропорцию:

$0,9 \cdot 2x = 1,74 \cdot (x+1)$

$1,8x = 1,74x + 1,74$

$1,8x - 1,74x = 1,74$

$0,06x = 1,74$

$x = \frac{1,74}{0,06} = 29$

Таким образом, среднее число остатков адипиновой кислоты в макромолекуле равно 29.

6. Найдем среднее число остатков гексаметилендиамина в макромолекуле:

Число остатков ГМДА = $x+1 = 29+1 = 30$.

Ответ: среднее число остатков гексаметилендиамина в макромолекуле равно 30.