Номер 860, страница 204 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

860. Напишите структурные формулы и названия $\alpha$-амино-кислот состава $C_5H_{11}NO_2$.

Решение

Альфа-аминокислоты (α-аминокислоты) — это органические соединения, в молекуле которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа (–NH₂) и карбоксильная группа (–COOH), и обе они присоединены к одному и тому же атому углерода, который называется α-углеродом. Общая формула таких аминокислот — $R–CH(NH_2)–COOH$ или, в более общем случае, $R^1R^2C(NH_2)COOH$, где R, R¹, R² — углеводородные радикалы или атом водорода.

Молекулярная формула аминокислот, которые необходимо найти, — $C_5H_{11}NO_2$. Карбоксильная группа (–COOH) и α-углерод с аминогруппой (–C(NH₂)–) вместе содержат 2 атома углерода. Следовательно, на боковые радикалы (R¹ и R²) приходится $5 - 2 = 3$ атома углерода.

Рассмотрим все возможные варианты строения углеродного скелета для радикала(ов) с суммарным составом $C_3H_7$.

1. 2-аминопентановая кислота (норвалин)

В этом случае α-углерод связан с атомом водорода и радикалом н-пропилом (–$CH_2–CH_2–CH_3$). Углеродная цепь является неразветвленной.

Структурная формула: $$ \ce{CH3-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH} $$

Ответ: 2-аминопентановая кислота (норвалин), структурная формула: $\ce{CH3-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH}$.

2. 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин)

Здесь α-углерод связан с атомом водорода и разветвленным радикалом изопропилом (–$CH(CH_3)_2$). Основная углеродная цепь содержит 4 атома углерода (бутановая кислота), а у третьего атома углерода находится метильная группа.

Структурная формула: $$ \ce{(CH3)2CH-CH(NH2)-COOH} $$ или в развернутом виде: $$ \ce{CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH} $$

Ответ: 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин), структурная формула: $\ce{(CH3)2CH-CH(NH2)-COOH}$.

3. 2-амино-2-метилбутановая кислота (изовалин)

В этом изомере α-углерод не связан с атомом водорода, а связан с двумя радикалами: метилом (–$CH_3$) и этилом (–$CH_2–CH_3$). Основная углеродная цепь — бутановая кислота, а у второго (α) атома углерода находятся и аминогруппа, и метильная группа.

Структурная формула: $$ \ce{CH3-CH2-C(CH3)(NH2)-COOH} $$

Ответ: 2-амино-2-метилбутановая кислота (изовалин), структурная формула: $\ce{CH3-CH2-C(CH3)(NH2)-COOH}$.