Номер 859, страница 204 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

859. Парааминофенол (или 4-аминофенол) представляет собой бесцветные кристаллы ($t_{\text{пл}} = 186 \text{ °C}$, растворимость составляет примерно 1 г на 100 г воды), темнеющие на воздухе вследствие окисления, применяется в пленочной фотографии в качестве проявителя. Во избежание окисления парааминофенол используют в виде солей, образованных в результате взаимодействия с соляной или серной кислотой, при этом также повышается растворимость в воде. Парааминофенол хорошо растворим в растворах щелочей.

а) Напишите структурную формулу парааминофенола.

б) Напишите уравнения реакций взаимодействия парааминофенола с растворами хлороводородной кислоты и гидроксида натрия.

в) Почему растворимость в воде продуктов взаимодействия парааминофенола с HCl и NaOH выше по сравнению с исходным веществом?

а) Напишите структурную формулу парааминофенола.

Парааминофенол (также известный как 4-аминофенол) представляет собой ароматическое соединение, содержащее бензольное кольцо, к которому присоединены гидроксильная группа ($ \text{-OH} $) и аминогруппа ($ \text{-NH}_2 $). Приставка "пара-" (или цифра "4") указывает, что эти две группы расположены друг напротив друга в бензольном кольце (в положениях 1 и 4). Его структурную формулу можно представить следующим образом:

$ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2 $

Это можно изобразить как шестиугольник бензольного кольца с присоединенными к противоположным вершинам группами $ \text{-OH} $ и $ \text{-NH}_2 $.

Ответ: Структурная формула парааминофенола $ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2 $.

б) Напишите уравнения реакций взаимодействия парааминофенола с растворами хлороводородной кислоты и гидроксида натрия.

Парааминофенол является амфотерным органическим соединением, поскольку в его молекуле одновременно присутствуют основная аминогруппа ($ \text{-NH}_2 $) и слабокислотная фенольная гидроксильная группа ($ \text{-OH} $). Вследствие этого он способен реагировать как с кислотами, так и с щелочами.

Взаимодействие с раствором хлороводородной кислоты ($ \text{HCl} $). Реакция протекает по аминогруппе, которая проявляет основные свойства и протонируется. В результате образуется соль — хлорид 4-гидроксифениламмония.

$ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2 + \text{HCl} \rightarrow [\text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_3]^+\text{Cl}^- $

Взаимодействие с раствором гидроксида натрия ($ \text{NaOH} $). Реакция протекает по фенольной группе, которая проявляет кислотные свойства. В результате образуется соль — 4-аминофенолят натрия — и вода.

$ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2 + \text{NaOH} \rightarrow \text{Na}^+[\text{O-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2]^- + \text{H}_2\text{O} $

Ответ: Уравнения реакций:

$ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2 + \text{HCl} \rightarrow [\text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_3]^+\text{Cl}^- $

$ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2 + \text{NaOH} \rightarrow \text{Na}^+[\text{O-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2]^- + \text{H}_2\text{O} $

в) Почему растворимость в воде продуктов взаимодействия парааминофенола с HCl и NaOH выше по сравнению с исходным веществом?

Повышение растворимости продуктов реакции объясняется изменением природы химических связей и межмолекулярных взаимодействий при переходе от исходного вещества к продуктам.

Исходное вещество: Парааминофенол ($ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2 $) — это молекулярное соединение. Его растворимость в воде ограничена (около 1 г на 100 г воды). Несмотря на наличие полярных групп ($ \text{-OH} $ и $ \text{-NH}_2 $), способных образовывать водородные связи с водой, большое и гидрофобное бензольное кольцо значительно снижает общую полярность молекулы и ее сродство к воде.

Продукты реакции: Продукты взаимодействия с кислотой (хлорид 4-гидроксифениламмония, $ [\text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_3]^+\text{Cl}^- $) и с щелочью (4-аминофенолят натрия, $ \text{Na}^+[\text{O-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2]^- $) являются солями, то есть ионными соединениями. Они диссоциируют в воде на ионы.

Вода — высокополярный растворитель. Молекулы воды являются диполями и способны эффективно сольватировать (окружать) ионы за счет сильных ион-дипольных взаимодействий. Катионы ($ [\text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_3]^+ $, $ \text{Na}^+ $) и анионы ($ \text{Cl}^- $, $ [\text{O-C}_6\text{H}_4\text{-NH}_2]^- $) притягивают к себе полярные молекулы воды, что приводит к выделению значительной энергии гидратации. Эта энергия с лихвой компенсирует энергию, затрачиваемую на разрушение кристаллической решетки соли.

Таким образом, переход от малополярного молекулярного соединения к ионным солям приводит к возникновению гораздо более сильных взаимодействий с растворителем (водой), что и является причиной резкого увеличения растворимости.

Ответ: Растворимость продуктов выше, потому что они являются солями — ионными соединениями. В отличие от исходной молекулы парааминофенола, ионы солей активно взаимодействуют с полярными молекулами воды за счет сильных ион-дипольных сил, что приводит к их хорошей растворимости.