Номер 7, страница 64 - гдз по химии 10 класс тетрадь для практических работ Матулис, Матулис

Закончите уравнение реакции:

Представленная структура является частью полипептидной цепи, содержащей остаток аминокислоты тирозина. Реакция с азотной кислотой ($HNO_3$) представляет собой реакцию электрофильного ароматического замещения, а именно нитрования. Гидроксильная группа (-OH) является сильным активирующим и орто/пара-ориентирующим заместителем. Поскольку пара-положение к гидроксильной группе занято алифатической цепью (-CH$_2$-), нитрование будет происходить по двум орто-положениям относительно гидроксильной группы. Это приводит к образованию 3,5-динитротирозина. Реакция протекает с образованием воды.

Решение

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$ \text{...} -\text{NH} -\text{CH} \begin{pmatrix} \\ \mid \\ \text{CH}_2 \\ \mid \\ \text{C} \\ / \quad \backslash \\ \text{HC} \quad \quad \text{CH} \\ \mid \quad \quad \mid \\ \text{HC} \quad \quad \text{CH} \\ \backslash \quad \quad / \\ \quad \text{C} -\text{OH} \end{pmatrix} -\text{C}(=\text{O}) -\text{...} \quad + \quad 2\text{HNO}_3 \quad \xrightarrow{} \quad \text{...} -\text{NH} -\text{CH} \begin{pmatrix} \\ \mid \\ \text{CH}_2 \\ \mid \\ \text{C} \\ / \quad \backslash \\ \text{HC} \quad \quad \text{CH} \\ \mid \quad \quad \mid \\ \text{O}_2\text{N} \quad \quad \text{NO}_2 \\ \backslash \quad \quad / \\ \quad \text{C} -\text{OH} \end{pmatrix} -\text{C}(=\text{O}) -\text{...} \quad + \quad 2\text{H}_2\text{O} $

Ответ:

Завершённое уравнение реакции:

$ \text{...} -\text{NH} -\text{CH} \begin{pmatrix} \\ \mid \\ \text{CH}_2 \\ \mid \\ \text{C} \\ / \quad \backslash \\ \text{HC} \quad \quad \text{CH} \\ \mid \quad \quad \mid \\ \text{O}_2\text{N} \quad \quad \text{NO}_2 \\ \backslash \quad \quad / \\ \quad \text{C} -\text{OH} \end{pmatrix} -\text{C}(=\text{O}) -\text{...} \quad + \quad 2\text{H}_2\text{O} $