Номер 598, страница 134 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

598. Приведите структурные формулы всех изомерных двухосновных ароматических карбоновых кислот, содержащих восемь атомов углерода в молекулах.

Решение

Согласно условию, необходимо привести структурные формулы всех изомерных двухосновных ароматических карбоновых кислот, содержащих восемь атомов углерода.

1. Молекула является ароматической, что подразумевает наличие ароматического кольца. В простейшем случае это бензольное кольцо, состоящее из 6 атомов углерода.
2. Молекула является двухосновной карбоновой кислотой, что означает наличие в ней двух карбоксильных групп ($-COOH$). Каждая такая группа содержит один атом углерода.

Подсчитаем общее число атомов углерода, исходя из этих предположений: 6 атомов в бензольном кольце и 2 атома в двух карбоксильных группах. Суммарно это составляет $6 + 2 = 8$ атомов углерода, что в точности соответствует условию задачи. Таким образом, искомые соединения являются производными бензола, у которых два атома водорода в кольце замещены на карбоксильные группы. Общая формула таких кислот — $C_6H_4(COOH)_2$.

Изомерия в данном случае обусловлена различным взаимным расположением двух карбоксильных групп в бензольном кольце. Существует три возможных структурных изомера, соответствующих орто-, мета- и пара-расположению заместителей.

1. Бензол-1,2-дикарбоновая кислота (фталевая кислота)
Карбоксильные группы находятся у соседних атомов углерода (орто-положение).

2. Бензол-1,3-дикарбоновая кислота (изофталевая кислота)
Карбоксильные группы разделены одним атомом углерода (мета-положение).

3. Бензол-1,4-дикарбоновая кислота (терефталевая кислота)
Карбоксильные группы находятся на противоположных сторонах кольца (пара-положение).

Других структурных изомеров, удовлетворяющих всем условиям (ароматичность, двухосновность, 8 атомов углерода), не существует. Например, если бы один из атомов углерода находился в боковой цепи (например, в фенилянтарной кислоте или ее изомерах), общее число атомов углерода в молекуле было бы больше или меньше восьми.

Ответ: Существует три изомерных двухосновных ароматических карбоновых кислоты, содержащих восемь атомов углерода в молекуле: фталевая (бензол-1,2-дикарбоновая) кислота, изофталевая (бензол-1,3-дикарбоновая) кислота и терефталевая (бензол-1,4-дикарбоновая) кислота. Их структурные формулы приведены в решении.