Номер 597, страница 134 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

597. Приведите формулу ненасыщенной карбоновой кислоты состава $C_4H_6O_2$, способной существовать в виде цис-, транс-изомеров.

Решение

Заданная молекулярная формула — $C_4H_6O_2$. Соединение является ненасыщенной карбоновой кислотой. Это означает, что в его структуре присутствует карбоксильная группа ($-COOH$) и как минимум одна кратная связь (двойная или тройная) в углеводородном радикале.

Для определения числа кратных связей и/или циклов в молекуле рассчитаем степень ненасыщенности (DBE): $DBE = C - \frac{H}{2} + 1$, где $C$ — число атомов углерода, $H$ — число атомов водорода. $DBE = 4 - \frac{6}{2} + 1 = 4 - 3 + 1 = 2$.

Степень ненасыщенности, равная двум, указывает на наличие в молекуле, например, двух двойных связей или одной тройной связи. Одна степень ненасыщенности содержится в карбоксильной группе (за счет двойной связи $C=O$). Следовательно, вторая степень ненасыщенности приходится на углеводородный радикал, который должен содержать одну двойную связь $C=C$.

Способность к цис-, транс-изомерии (геометрической изомерии) возникает при наличии двойной связи $C=C$, где каждый из атомов углерода связан с двумя различными заместителями.

Рассмотрим возможные структурные изомеры ненасыщенных кислот состава $C_4H_6O_2$:

1. Бутен-2-овая кислота (кротоновая кислота): $CH_3-CH=CH-COOH$

В этом соединении у двойной связи $C_2=C_3$ (нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы) атом $C_2$ связан с атомом водорода ($-H$) и карбоксильной группой ($-COOH$), а атом $C_3$ связан с атомом водорода ($-H$) и метильной группой ($-CH_3$). Так как у каждого атома углерода при двойной связи находятся по два разных заместителя, для этой кислоты возможна цис-транс-изомерия.

2. Бутен-3-овая кислота: $CH_2=CH-CH_2-COOH$

В этом соединении у двойной связи один из атомов углерода ($CH_2=$) связан с двумя одинаковыми заместителями — атомами водорода. Следовательно, цис-транс-изомерия невозможна.

3. 2-Метилпропеновая кислота (метакриловая кислота): $CH_2=C(CH_3)-COOH$

Здесь также один из атомов углерода при двойной связи ($CH_2=$) связан с двумя одинаковыми атомами водорода, что исключает возможность цис-транс-изомерии.

Таким образом, единственная кислота, удовлетворяющая условиям задачи, — это бутен-2-овая кислота.

Ответ: Структурная формула искомой кислоты — $CH_3-CH=CH-COOH$. Это бутен-2-овая кислота.