Номер 665, страница 147 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

665. При действии избытка натрия на 3,32 г смеси глицерина и насыщенной ациклической одноосновной карбоновой кислоты выделяется газ объемом 784 мл (н. у.). Кислота, выделенная из первоначальной смеси, может вступить в реакцию этерификации со смесью бутанола-2 и 2-метилпропанола-1 общей массой 2,96 г. Установите формулу кислоты.

Дано:

$m(\text{смеси}) = 3,32 \text{ г}$ (глицерин + насыщенная одноосновная карбоновая кислота)
$V(\text{H}_2) = 784 \text{ мл}$ (н. у.)
$m(\text{спиртов}) = 2,96 \text{ г}$ (бутанол-2 + 2-метилпропанол-1)

Найти:

Формулу кислоты - ?

Решение:

1. Общая формула насыщенной ациклической одноосновной карбоновой кислоты — $C_nH_{2n+1}COOH$.

2. Найдём количество вещества смеси спиртов. Бутанол-2 ($CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$) и 2-метилпропанол-1 ($(CH_3)_2CH-CH_2OH$) являются изомерами и имеют одинаковую химическую формулу $C_4H_{10}O$.

Рассчитаем их молярную массу:

$M(C_4H_{10}O) = 4 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 16 = 74 \text{ г/моль}$

Найдём общее количество вещества спиртов в их смеси:

$n(\text{спиртов}) = \frac{m(\text{спиртов})}{M(C_4H_{10}O)} = \frac{2,96 \text{ г}}{74 \text{ г/моль}} = 0,04 \text{ моль}$

3. По условию, кислота, выделенная из первоначальной смеси, может вступить в реакцию этерификации со смесью спиртов. Реакция этерификации одноосновной кислоты и одноатомного спирта протекает в мольном соотношении 1:1.

$C_nH_{2n+1}COOH + C_4H_9OH \xrightarrow{H^+} C_nH_{2n+1}COOC_4H_9 + H_2O$

Следовательно, количество вещества карбоновой кислоты в исходной смеси равно количеству вещества смеси спиртов:

$n(\text{кислоты}) = n(\text{спиртов}) = 0,04 \text{ моль}$

4. Запишем уравнения реакций глицерина и кислоты с избытком натрия. Оба вещества содержат подвижные атомы водорода в гидроксильных группах и реагируют с натрием с выделением водорода ($H_2$).

Реакция глицерина:

$2C_3H_5(OH)_3 + 6Na \rightarrow 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2\uparrow$

Из 1 моль глицерина образуется 1,5 моль $H_2$.

Реакция кислоты:

$2C_nH_{2n+1}COOH + 2Na \rightarrow 2C_nH_{2n+1}COONa + H_2\uparrow$

Из 1 моль кислоты образуется 0,5 моль $H_2$.

5. Найдём общее количество вещества выделившегося водорода ($H_2$). Объём газа дан при нормальных условиях (н. у.), молярный объём газа $V_m = 22,4 \text{ л/моль}$.

$V(H_2) = 784 \text{ мл} = 0,784 \text{ л}$

$n_{общ}(H_2) = \frac{V(H_2)}{V_m} = \frac{0,784 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,035 \text{ моль}$

6. Рассчитаем количество вещества водорода, выделившегося при реакции кислоты с натрием:

$n(H_2 \text{ от кислоты}) = 0,5 \cdot n(\text{кислоты}) = 0,5 \cdot 0,04 \text{ моль} = 0,02 \text{ моль}$

7. Найдём количество вещества водорода, выделившегося при реакции глицерина с натрием, как разницу между общим количеством водорода и количеством водорода от кислоты:

$n(H_2 \text{ от глицерина}) = n_{общ}(H_2) - n(H_2 \text{ от кислоты}) = 0,035 \text{ моль} - 0,02 \text{ моль} = 0,015 \text{ моль}$

8. Найдём количество вещества глицерина в исходной смеси:

$n(\text{глицерина}) = \frac{n(H_2 \text{ от глицерина})}{1,5} = \frac{0,015 \text{ моль}}{1,5} = 0,01 \text{ моль}$

9. Зная количество вещества глицерина и кислоты, можем найти их массы и проверить с общей массой смеси. Молярная масса глицерина $C_3H_8O_3$:

$M(C_3H_8O_3) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 92 \text{ г/моль}$

Масса глицерина в смеси:

$m(\text{глицерина}) = n(\text{глицерина}) \cdot M(C_3H_8O_3) = 0,01 \text{ моль} \cdot 92 \text{ г/моль} = 0,92 \text{ г}$

10. Найдём массу кислоты в смеси:

$m(\text{кислоты}) = m(\text{смеси}) - m(\text{глицерина}) = 3,32 \text{ г} - 0,92 \text{ г} = 2,4 \text{ г}$

11. Найдём молярную массу неизвестной кислоты и установим её формулу.

$M(\text{кислоты}) = \frac{m(\text{кислоты})}{n(\text{кислоты})} = \frac{2,4 \text{ г}}{0,04 \text{ моль}} = 60 \text{ г/моль}$

Молярная масса кислоты с общей формулой $C_nH_{2n+1}COOH$ выражается как $12n + (2n+1) \cdot 1 + 12 + 16 \cdot 2 + 1 = 14n + 46$.

Приравняем это выражение к найденной молярной массе:

$14n + 46 = 60$

$14n = 60 - 46$

$14n = 14$

$n = 1$

Таким образом, радикал в кислоте — $CH_3-$. Формула кислоты — $CH_3COOH$.

Ответ: $CH_3COOH$ (уксусная кислота).