Номер 670, страница 148 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

670. Порцию первичного насыщенного одноатомного спирта разделили на две равные части. При окислении первой части получили 33,67 г насыщенной карбоновой кислоты (выход равен 70 %). При взаимодействии полученной карбоновой кислоты со второй частью спирта получили сложный эфир массой 44,86 г (выход — 85 %). Найдите массу порции спирта.

Дано:

$m_{практ}(кислоты) = 33,67$ г

$\eta_1 = 70 \% = 0,70$

$m_{практ}(эфира) = 44,86$ г

$\eta_2 = 85 \% = 0,85$

Спирт — первичный, насыщенный, одноатомный.

Найти:

$m_{общ}(спирта)$ — ?

Решение:

1. Запишем общие формулы для первичного насыщенного одноатомного спирта, соответствующей ему карбоновой кислоты и сложного эфира, который они образуют. Пусть в молекуле спирта содержится $n$ атомов углерода.

Общая формула спирта: $C_nH_{2n+1}OH$.

Молярная масса спирта: $M(C_nH_{2n+1}OH) = 12n + (2n+1) + 16 + 1 = (14n + 18)$ г/моль.

Общая формула карбоновой кислоты: $C_{n-1}H_{2n-1}COOH$.

Молярная масса кислоты: $M(C_{n-1}H_{2n-1}COOH) = 14n + 32$ г/моль.

Общая формула сложного эфира: $C_{n-1}H_{2n-1}COOC_nH_{2n+1}$.

Молярная масса эфира: $M(C_{n-1}H_{2n-1}COOC_nH_{2n+1}) = M(кислоты) + M(спирта) - M(H_2O) = (14n + 32) + (14n + 18) - 18 = (28n + 32)$ г/моль.

2. Запишем уравнения реакций.

Реакция окисления первой части спирта в карбоновую кислоту:

$C_nH_{2n+1}OH + 2[O] \rightarrow C_{n-1}H_{2n-1}COOH + H_2O$

Реакция этерификации (взаимодействие полученной кислоты со второй частью спирта):

$C_{n-1}H_{2n-1}COOH + C_nH_{2n+1}OH \rightleftharpoons C_{n-1}H_{2n-1}COOC_nH_{2n+1} + H_2O$

3. Обозначим количество вещества (моль) спирта в одной части (половине исходной порции) как $\nu_{1/2}$.

Из уравнения окисления следует, что из $\nu_{1/2}$ моль спирта теоретически должно получиться $\nu_{1/2}$ моль кислоты. С учётом выхода реакции $\eta_1$, практическое количество полученной кислоты равно:

$\nu_{практ}(кислоты) = \nu_{1/2} \times \eta_1 = 0,70 \nu_{1/2}$

Масса полученной кислоты:

$m_{практ}(кислоты) = \nu_{практ}(кислоты) \times M(кислоты) = 0,70 \nu_{1/2} \times (14n + 32)$

Подставим известное значение массы кислоты:

$33,67 = 0,70 \nu_{1/2} \times (14n + 32)$ (1)

4. В реакции этерификации участвует полученная кислота ($\nu_{практ}(кислоты) = 0,70 \nu_{1/2}$) и вторая часть спирта ($\nu_{1/2}$).

Сравним количество вещества реагентов: $0,70 \nu_{1/2} < \nu_{1/2}$. Следовательно, кислота находится в недостатке и дальнейший расчёт ведётся по ней.

Теоретическое количество сложного эфира, которое может образоваться, равно количеству кислоты, вступившей в реакцию:

$\nu_{теор}(эфира) = \nu_{практ}(кислоты) = 0,70 \nu_{1/2}$

Практическое количество полученного эфира с учётом второго выхода $\eta_2$:

$\nu_{практ}(эфира) = \nu_{теор}(эфира) \times \eta_2 = 0,70 \nu_{1/2} \times 0,85 = 0,595 \nu_{1/2}$

Масса полученного эфира:

$m_{практ}(эфира) = \nu_{практ}(эфира) \times M(эфира) = 0,595 \nu_{1/2} \times (28n + 32)$

Подставим известное значение массы эфира:

$44,86 = 0,595 \nu_{1/2} \times (28n + 32)$ (2)

5. Решим систему из уравнений (1) и (2), чтобы найти $n$. Для этого разделим уравнение (2) на уравнение (1):

$\frac{44,86}{33,67} = \frac{0,595 \nu_{1/2} \times (28n + 32)}{0,70 \nu_{1/2} \times (14n + 32)}$

Сократим $\nu_{1/2}$:

$\frac{44,86}{33,67} = \frac{0,595}{0,70} \times \frac{28n + 32}{14n + 32}$

$\frac{44,86}{33,67} = 0,85 \times \frac{28n + 32}{14n + 32}$

$\frac{44,86}{33,67 \times 0,85} = \frac{28n + 32}{14n + 32}$

$\frac{44,86}{28,6195} = \frac{28n + 32}{14n + 32}$

$1,56746 \times (14n + 32) \approx 28n + 32$

$21,944n + 50,159 \approx 28n + 32$

$28n - 21,944n \approx 50,159 - 32$

$6,056n \approx 18,159$

$n = \frac{18,159}{6,056} \approx 3$

Поскольку $n$ должно быть целым числом, принимаем $n=3$. Следовательно, искомый спирт — пропанол ($C_3H_7OH$).

6. Теперь, зная $n=3$, найдем количество вещества спирта в одной части ($\nu_{1/2}$), используя уравнение (1):

$33,67 = 0,70 \nu_{1/2} \times (14 \times 3 + 32)$

$33,67 = 0,70 \nu_{1/2} \times (42 + 32)$

$33,67 = 0,70 \nu_{1/2} \times 74$

$33,67 = 51,8 \nu_{1/2}$

$\nu_{1/2} = \frac{33,67}{51,8} = 0,65$ моль.

7. Исходная порция спирта состояла из двух равных частей, поэтому общее количество вещества спирта равно:

$\nu_{общ} = 2 \times \nu_{1/2} = 2 \times 0,65 = 1,3$ моль.

Молярная масса спирта $C_3H_7OH$:

$M(C_3H_7OH) = 14 \times 3 + 18 = 60$ г/моль.

Масса исходной порции спирта:

$m_{общ}(спирта) = \nu_{общ} \times M(C_3H_7OH) = 1,3 \text{ моль} \times 60 \text{ г/моль} = 78$ г.

Ответ: 78 г.