Номер 683, страница 151 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

683. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 37. Напишите возможную структурную формулу сложного эфира и структурные формулы пяти его изомеров, относящихся к разным классам органических веществ.

Дано:
Относительная плотность паров сложного эфира по водороду $D_{H_2}(\text{эфира}) = 37$.

Найти:
- Возможную структурную формулу сложного эфира.
- Структурные формулы пяти его изомеров, относящихся к разным классам органических веществ.

Решение:

1. Сначала определим молярную массу сложного эфира ($M_{\text{эфира}}$). Относительная плотность паров вещества по водороду ($D_{H_2}$) — это отношение молярной массы вещества к молярной массе молекулярного водорода ($M(H_2) \approx 2$ г/моль).
$D_{H_2} = \frac{M_{\text{эфира}}}{M_{H_2}}$
Отсюда молярная масса эфира равна:
$M_{\text{эфира}} = D_{H_2} \times M_{H_2} = 37 \times 2 = 74$ г/моль.

2. Теперь установим молекулярную формулу сложного эфира. Общая формула насыщенных сложных эфиров, образованных одноосновными кислотами и одноатомными спиртами, — $C_n H_{2n} O_2$.
Выразим молярную массу через $n$:
$M(C_n H_{2n} O_2) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n + 16 \cdot 2 = 14n + 32$.
Приравняем это выражение к найденной молярной массе:
$14n + 32 = 74$
$14n = 42$
$n = 3$
Таким образом, молекулярная формула искомого вещества — $C_3H_6O_2$.

Возможная структурная формула сложного эфира
Для молекулярной формулы $C_3H_6O_2$ возможны два изомерных сложных эфира: метилацетат (эфир уксусной кислоты и метанола) и этилформиат (эфир муравьиной кислоты и этанола). В качестве примера выберем метилацетат.

Ответ: Возможная структурная формула сложного эфира — метилацетат: $CH_3-COO-CH_3$.

Структурные формулы пяти изомеров, относящихся к разным классам органических веществ
Изомеры — это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу ($C_3H_6O_2$), но разное строение и принадлежащие к разным классам соединений.

1. Карбоновая кислота
Изомером сложного эфира является карбоновая кислота с тем же числом атомов углерода. В данном случае это пропановая (пропионовая) кислота. Она содержит карбоксильную группу $-COOH$.

Ответ: Структурная формула пропановой кислоты: $CH_3-CH_2-COOH$.

2. Гидроксиальдегид
Это изомер, молекула которого содержит одновременно гидроксильную (спиртовую, $-OH$) и альдегидную ($-CHO$) группы. Примером может служить 2-гидроксипропаналь (молочный альдегид).

Ответ: Структурная формула 2-гидроксипропаналя: $CH_3-CH(OH)-CHO$.

3. Гидроксикетон
Этот изомер содержит в своей структуре гидроксильную ($-OH$) и кетонную ($>C=O$) группы. Примером является 1-гидроксипропан-2-он (ацетол).

Ответ: Структурная формула 1-гидроксипропан-2-она: $CH_2(OH)-C(O)-CH_3$.

4. Циклический ацеталь (диэфир)
Изомер, представляющий собой гетероциклическое соединение с двумя атомами кислорода в цикле, разделенными одним атомом углерода. Примером является 1,3-диоксолан.

Ответ: Структурная формула 1,3-диоксолана представляет собой пятичленный цикл: $CH_2-O-CH_2-O-CH_2$ (атомы замкнуты в кольцо).

5. Циклический простой эфир и спирт
Изомер, молекула которого содержит оксирановый (трехчленный эпоксидный) цикл и спиртовую группу. Примером такого соединения является (оксиран-2-ил)метанол, также известный как глицидол.

Ответ: Структурная формула глицидола: $CH_2(O)CH-CH_2OH$ (где $CH_2(O)CH$ обозначает оксирановый цикл).