Номер 685, страница 152 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

685. Напишите структурные формулы моно- и диацетатов этиленгликоля. Какое из веществ может вступать в реакцию этерификации? Приведите уравнение этой реакции.

Этиленгликоль ($HO-CH_2-CH_2-OH$) — это двухатомный спирт, который может реагировать с карбоновыми кислотами, такими как уксусная кислота ($CH_3COOH$), вступая в реакцию этерификации. В зависимости от условий реакции, этерификация может затрагивать одну или обе гидроксильные группы спирта, приводя к образованию моно- или диэфиров (ацетатов).

Напишите структурные формулы моно- и диацетатов этиленгликоля.
Моноацетат этиленгликоля, также известный как 2-гидроксиэтилацетат, образуется при реакции одной молекулы этиленгликоля с одной молекулой уксусной кислоты. В его структуре сохраняется одна спиртовая гидроксильная группа.
Структурная формула моноацетата этиленгликоля:
$HO-CH_2-CH_2-O-C(O)-CH_3$

Диацетат этиленгликоля образуется при реакции одной молекулы этиленгликоля с двумя молекулами уксусной кислоты. В этом соединении обе гидроксильные группы этерифицированы.
Структурная формула диацетата этиленгликоля:
$CH_3-C(O)-O-CH_2-CH_2-O-C(O)-CH_3$

Ответ: Структурная формула моноацетата этиленгликоля: $HO-CH_2-CH_2-O-C(O)-CH_3$. Структурная формула диацетата этиленгликоля: $CH_3-C(O)-O-CH_2-CH_2-O-C(O)-CH_3$.

Какое из веществ может вступать в реакцию этерификации?
Реакция этерификации представляет собой взаимодействие спиртовой гидроксильной группы ($-OH$) с карбоксильной группой кислоты. Для того чтобы вещество могло вступить в реакцию этерификации, оно должно содержать свободную гидроксильную группу.
Анализ структур показывает, что моноацетат этиленгликоля ($HO-CH_2-CH_2-O-C(O)-CH_3$) содержит одну свободную гидроксильную группу. В то же время, в молекуле диацетата этиленгликоля все гидроксильные группы были замещены ацетатными группами.
Следовательно, в дальнейшую реакцию этерификации может вступать только моноацетат этиленгликоля.

Ответ: В реакцию этерификации может вступать моноацетат этиленгликоля.

Приведите уравнение этой реакции.
Моноацетат этиленгликоля реагирует со второй молекулой уксусной кислоты, образуя диацетат этиленгликоля и воду. Эта реакция является обратимой и обычно катализируется сильными кислотами, например, серной кислотой ($H_2SO_4$).
Уравнение реакции этерификации моноацетата этиленгликоля:
$HO-CH_2-CH_2-O-C(O)-CH_3 + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3-C(O)-O-CH_2-CH_2-O-C(O)-CH_3 + H_2O$

Ответ: $HO-CH_2-CH_2-O-C(O)-CH_3 + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3-C(O)-O-CH_2-CH_2-O-C(O)-CH_3 + H_2O$.