Номер 691, страница 153 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

691. Альдегид А имеет молярную массу меньше $45 \text{ г/моль}$, при гидрировании образует вещество В с молярной массой больше $45 \text{ г/моль}$. При окислении А дихроматом калия может быть получено органическое вещество С, водный раствор которого окрашивает лакмус в красный цвет. При нагревании В с С в присутствии серной кислоты образуются легкокипящая жидкость D и неорганическое вещество Е. Предложите формулы веществ А—Е. Напишите уравнения реакций.

Проведем пошаговый анализ условий задачи для идентификации веществ A-E.

1. Вещество A — альдегид с молярной массой $M(A) < 45 \text{ г/моль}$. Общая формула предельных альдегидов $C_nH_{2n}O$, молярная масса $M = 14n + 16$.
- при $n=1$ (метаналь, $HCHO$), $M=30 \text{ г/моль}$ ($30 < 45$ - подходит).
- при $n=2$ (этаналь, $CH_3CHO$), $M=44 \text{ г/моль}$ ($44 < 45$ - подходит).
- при $n=3$ (пропаналь, $C_2H_5CHO$), $M=58 \text{ г/моль}$ ($58 > 45$ - не подходит).
Значит, A — это метаналь или этаналь.

2. Вещество B образуется при гидрировании A, значит B — спирт. Его молярная масса $M(B) > 45 \text{ г/моль}$.
- если A — метаналь ($HCHO$), то B — метанол ($CH_3OH$) с $M = 32 \text{ г/моль}$ ($32 < 45$ - не подходит).
- если A — этаналь ($CH_3CHO$), то B — этанол ($CH_3CH_2OH$) с $M = 46 \text{ г/моль}$ ($46 > 45$ - подходит).
Таким образом, установлено, что A — этаналь, а B — этанол.

3. Вещество C образуется при окислении этаналя (A) и является кислотой (окрашивает лакмус в красный). Окисление этаналя даёт этановую (уксусную) кислоту. Следовательно, C — уксусная кислота.

4. Вещества D (легкокипящая жидкость) и E (неорганическое вещество) образуются при нагревании этанола (B) с уксусной кислотой (C) в присутствии серной кислоты. Это реакция этерификации, продуктами которой являются сложный эфир и вода. Значит, D — этилацетат, а E — вода.

Формулы веществ А—Е

A: Этаналь (ацетальдегид) - $CH_3CHO$
B: Этанол - $CH_3CH_2OH$
C: Этановая (уксусная) кислота - $CH_3COOH$
D: Этилацетат - $CH_3COOCH_2CH_3$
E: Вода - $H_2O$

Ответ: A: $CH_3CHO$; B: $CH_3CH_2OH$; C: $CH_3COOH$; D: $CH_3COOCH_2CH_3$; E: $H_2O$.

Уравнения реакций

1. Гидрирование этаналя (A) с образованием этанола (B):
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3CH_2OH$

2. Окисление этаналя (A) дихроматом калия в кислой среде с образованием уксусной кислоты (C):
$3CH_3CHO + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3COOH + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 4H_2O$

3. Реакция этерификации этанола (B) и уксусной кислоты (C) с образованием этилацетата (D) и воды (E):
$CH_3CH_2OH + CH_3COOH \rightleftharpoons^{H_2SO_4, t} CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O$

Ответ:
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3CH_2OH$
$3CH_3CHO + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3COOH + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 4H_2O$
$CH_3CH_2OH + CH_3COOH \rightleftharpoons^{H_2SO_4, t} CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O$