Номер 696, страница 154 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

696. Молярная масса сложного эфира равна $88 \text{ г/моль}$. При гидролизе этого эфира образуются одинаковые количества (моль) кислоты и спирта. При сгорании всего полученного спирта образуется втрое больше углекислого газа, чем при сгорании всей кислоты. Приведите две возможные формулы сложного эфира. Напишите уравнения реакций.

Дано:

$M(\text{сложного эфира}) = 88 \text{ г/моль}$

$\nu(\text{кислоты}) = \nu(\text{спирта})$ при гидролизе

$\nu(CO_2 \text{ из спирта}) = 3 \cdot \nu(CO_2 \text{ из кислоты})$ при сгорании равных молярных количеств.

Найти:

Две возможные формулы сложного эфира, уравнения реакций.

Решение:

1. Общая формула сложных эфиров, образованных насыщенными одноосновными карбоновыми кислотами и насыщенными одноатомными спиртами, — $C_n H_{2n} O_2$.

2. Найдем молекулярную формулу эфира, используя его молярную массу.

$M(C_n H_{2n} O_2) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n + 16 \cdot 2 = 14n + 32$

Составим уравнение:

$14n + 32 = 88$

$14n = 56$

$n = 4$

Следовательно, молекулярная формула сложного эфира — $C_4 H_8 O_2$.

3. При гидролизе сложного эфира образуются кислота и спирт:

$R-COO-R' + H_2O \rightleftharpoons R-COOH + R'-OH$

Пусть $N_k$ — число атомов углерода в молекуле кислоты ($R-COOH$), а $N_s$ — число атомов углерода в молекуле спирта ($R'-OH$). Суммарное число атомов углерода в эфире равно 4, значит:

$N_k + N_s = 4$

4. При сгорании 1 моль кислоты образуется $N_k$ моль углекислого газа ($CO_2$), а при сгорании 1 моль спирта — $N_s$ моль $CO_2$. По условию, из спирта образуется втрое больше $CO_2$, чем из кислоты:

$N_s = 3 \cdot N_k$

5. Решим систему из двух уравнений:

$\begin{cases} N_k + N_s = 4 \\ N_s = 3N_k \end{cases}$

Подставим второе уравнение в первое:

$N_k + 3N_k = 4$

$4N_k = 4$

$N_k = 1$

Тогда $N_s = 3 \cdot 1 = 3$.

Таким образом, в состав сложного эфира входит кислота с одним атомом углерода и спирт с тремя атомами углерода.

Кислота с одним атомом углерода — это муравьиная (метановая) кислота: $HCOOH$.

Спирт с тремя атомами углерода ($C_3H_7OH$) имеет два изомера: пропанол-1 и пропанол-2 (изопропиловый спирт).

Соответственно, возможны два изомерных сложных эфира.

Вариант 1: Эфир образован муравьиной кислотой и пропанолом-1.

Формула сложного эфира: пропилформиат (пропиловый эфир муравьиной кислоты).

Структурная формула: $HCOOCH_2CH_2CH_3$.

Уравнения реакций:

а) Гидролиз пропилформиата:

$HCOOCH_2CH_2CH_3 + H_2O \rightleftharpoons HCOOH + CH_3CH_2CH_2OH$

б) Сгорание муравьиной кислоты (1 моль $CO_2$ на 1 моль кислоты):

$2HCOOH + O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$

в) Сгорание пропанола-1 (3 моль $CO_2$ на 1 моль спирта):

$2CH_3CH_2CH_2OH + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 8H_2O$

Ответ: Формула эфира: $HCOOCH_2CH_2CH_3$. Уравнения реакций приведены выше.

Вариант 2: Эфир образован муравьиной кислотой и пропанолом-2.

Формула сложного эфира: изопропилформиат (изопропиловый эфир муравьиной кислоты).

Структурная формула: $HCOOCH(CH_3)_2$.

Уравнения реакций:

а) Гидролиз изопропилформиата:

$HCOOCH(CH_3)_2 + H_2O \rightleftharpoons HCOOH + CH_3CH(OH)CH_3$

б) Сгорание муравьиной кислоты (уравнение то же):

$2HCOOH + O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$

в) Сгорание пропанола-2 (молекулярная формула та же, что у пропанола-1, поэтому уравнение сгорания идентично):

$2CH_3CH(OH)CH_3 + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 8H_2O$

Ответ: Формула эфира: $HCOOCH(CH_3)_2$. Уравнения реакций приведены выше.