Номер 703, страница 157 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

703. Выберите верные утверждения относительно жиров или карбоновых кислот:

1. структурная формула олеиновой кислоты:
$\text{H}_3\text{C}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{COOH}$

2. формула тристеарата глицерина:
$\text{CH}_2\text{OCOC}_{17}\text{H}_{35}\text{CH}(\text{OCOC}_{17}\text{H}_{35})\text{CH}_2\text{OCOC}_{17}\text{H}_{35}$

3. олеиновая кислота, в отличие от стеариновой, присоединяет бром, образуя вещество:
$\text{H}_3\text{C}-(\text{CH}_2)_7-\text{CHBr}-\text{CHBr}-(\text{CH}_2)_7-\text{COOH}$

4. триолеат глицерина, в отличие от тристеарата глицерина, является жидким при 20 °C

5. в молекуле олеиновой кислоты содержатся 17 атомов углерода

6. при гидрировании триолеата глицерина может быть получен тристеарат глицерина

Проанализируем каждое утверждение:

1. структурная формула олеиновой кислоты: $H_3C—(CH_2)_7—CH=CH—(CH_2)_7—COOH$

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) — это одноосновная карбоновая кислота, относящаяся к ненасыщенным жирным кислотам. Её молекулярная формула — $C_{18}H_{34}O_2$. Проверим соответствие предложенной структурной формулы молекулярной:

Число атомов углерода: $1 (\text{в } CH_3) + 7 (\text{в } (CH_2)_7) + 2 (\text{в } CH=CH) + 7 (\text{в } (CH_2)_7) + 1 (\text{в } COOH) = 18$.

Число атомов водорода: $3 (\text{в } CH_3) + 7 \times 2 (\text{в } (CH_2)_7) + 2 (\text{в } CH=CH) + 7 \times 2 (\text{в } (CH_2)_7) + 1 (\text{в } COOH) = 3 + 14 + 2 + 14 + 1 = 34$.

Формула верна. Двойная связь расположена между 9-м и 10-м атомами углерода, если считать от карбоксильной группы, что также соответствует строению олеиновой кислоты. Утверждение верно.

Ответ: Верно.

2. формула тристеарата глицерина:

Тристеарат глицерина (тристеарин) — это сложный эфир, образованный одной молекулой трёхатомного спирта глицерина ($C_3H_5(OH)_3$) и тремя молекулами насыщенной стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COOH$). При этерификации три гидроксильные группы глицерина реагируют с карбоксильными группами трёх молекул стеариновой кислоты с образованием трёх сложноэфирных связей. Представленная на рисунке формула точно отражает это строение, где к глицериновому остову присоединены три остатка стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COO-$). Утверждение верно.

Ответ: Верно.

3. олеиновая кислота, в отличие от стеариновой, присоединяет бром, образуя вещество: $H_3C—(CH_2)_7—CHBr—CHBr—(CH_2)_7—COOH$

Качественной реакцией на ненасыщенные соединения (содержащие двойные или тройные связи) является реакция с бромной водой ($Br_2$). Олеиновая кислота содержит одну двойную связь $C=C$, поэтому она будет вступать в реакцию присоединения брома, при этом происходит разрыв двойной связи и присоединение атомов брома. Стеариновая кислота является насыщенной, не имеет кратных связей, и в такую реакцию не вступает. Уравнение реакции: $H_3C—(CH_2)_7—CH=CH—(CH_2)_7—COOH + Br_2 \rightarrow H_3C—(CH_2)_7—CHBr—CHBr—(CH_2)_7—COOH$ Продукт реакции — 9,10-дибромстеариновая кислота, формула которой приведена в утверждении. Утверждение верно.

Ответ: Верно.

4. триолеат глицерина, в отличие от тристеарата глицерина, является жидким при 20 °C

Агрегатное состояние жиров при комнатной температуре зависит от природы входящих в их состав остатков жирных кислот.

Триолеат глицерина (триолеин) образован остатками ненасыщенной олеиновой кислоты. Наличие двойных связей в цис-конфигурации создает изгибы в углеродных цепях, что мешает их плотной упаковке. В результате межмолекулярные силы слабее, и температура плавления низкая (около $-5^\circ C$). Триолеин — основной компонент жидких растительных масел.

Тристеарат глицерина (тристеарин) образован остатками насыщенной стеариновой кислоты. Его молекулы имеют линейное строение, легко упаковываются в кристаллическую решётку, что обуславливает сильные межмолекулярные взаимодействия и высокую температуру плавления (около $72^\circ C$). Тристеарин — твёрдое вещество.

Следовательно, при $20^\circ C$ триолеат глицерина будет жидким, а тристеарат глицерина — твёрдым. Утверждение верно.

Ответ: Верно.

5. в молекуле олеиновой кислоты содержатся 17 атомов углерода

Молекулярная формула олеиновой кислоты — $C_{18}H_{34}O_2$. Как было посчитано при анализе утверждения 1, в её молекуле содержится 18 атомов углерода. 17 атомов углерода содержится в алкильном радикале стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}-$) или в углеводородном радикале олеиновой кислоты ($C_{17}H_{33}-$), но не в молекуле кислоты в целом (которая включает и атом углерода карбоксильной группы). Утверждение неверно.

Ответ: Неверно.

6. при гидрировании триолеата глицерина может быть получен тристеарат глицерина

Гидрирование (гидрогенизация) — это реакция присоединения водорода ($H_2$) к молекуле по месту кратных связей в присутствии катализатора (например, Ni). В результате гидрирования двойные связи в остатках ненасыщенной олеиновой кислоты насыщаются и превращаются в одинарные, а сами остатки олеиновой кислоты превращаются в остатки насыщенной стеариновой кислоты. $C_3H_5(OCOC_{17}H_{33})_3 (\text{триолеат}) + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_3H_5(OCOC_{17}H_{35})_3 (\text{тристеарат})$ Этот процесс используется в промышленности для превращения жидких растительных масел в твёрдые жиры (маргарин). Утверждение верно.

Ответ: Верно.

Таким образом, верными являются утверждения 1, 2, 3, 4 и 6.