Номер 710, страница 160 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

710. Для полного гидрирования триглицерида количеством 0,5 моль требуется водород объемом $\text{22,4 дм}^3$ (н. у.). Продукт реакции обработали избытком водного раствора гидроксида калия. В результате было получено только два вещества: глицерин и стеарат калия. Приведите примеры четырех различных триглицеридов, удовлетворяющих условию задачи.

Дано:

$n(триглицерида) = 0,5 \text{ моль}$
$V(H_2) = 22,4 \text{ дм}^3 \text{ (н. у.)}$
Продукты щелочного гидролиза гидрированного триглицерида: глицерин и стеарат калия ($C_{17}H_{35}COOK$).

Найти:

Примеры четырех различных триглицеридов, удовлетворяющих условию задачи.

Решение:

1. Определим количество вещества водорода, вступившего в реакцию. Так как объем дан при нормальных условиях (н. у.), используем молярный объем газов $V_m = 22,4 \text{ дм}^3/\text{моль}$.

$n(H_2) = \frac{V(H_2)}{V_m} = \frac{22,4 \text{ дм}^3}{22,4 \text{ дм}^3/\text{моль}} = 1 \text{ моль}$

2. Найдем соотношение количеств вещества триглицерида и водорода. По условию, для полного гидрирования $0,5 \text{ моль}$ триглицерида требуется $1 \text{ моль}$ водорода. Следовательно, на $1 \text{ моль}$ триглицерида расходуется:

$\frac{1 \text{ моль } H_2}{0,5 \text{ моль триглицерида}} = 2 \text{ моль } H_2 \text{ на } 1 \text{ моль триглицерида}$

Это означает, что в одной молекуле исходного триглицерида содержится в сумме две двойные связи $C=C$, которые могут присоединять водород.

3. Проанализируем продукты гидролиза. Продукт гидрирования (насыщенный триглицерид) при обработке избытком $KOH$ дает глицерин и только стеарат калия ($C_{17}H_{35}COOK$). Стеарат калия — соль стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COOH$), которая является предельной (насыщенной) кислотой с 18 атомами углерода ($C_{18:0}$).

Поскольку при гидролизе образуется только один вид соли, все три кислотных остатка в молекуле гидрированного триглицерида одинаковы и являются остатками стеариновой кислоты. Таким образом, продукт гидрирования — это тристеарат глицерина (тристеарин).

Из этого следует, что исходный ненасыщенный триглицерид также состоял из остатков кислот, содержащих по 18 атомов углерода.

4. Установим возможные структуры исходного триглицерида. Искомый триглицерид должен быть образован остатками $C_{18}$-кислот, и общее число двойных связей в трех остатках должно быть равно двум. Возможны следующие комбинации остатков кислот:

Стеариновая кислота ($C_{18:0}$), $C_{17}H_{35}COOH$ (0 двойных связей).

Олеиновая кислота ($C_{18:1}$), $C_{17}H_{33}COOH$ (1 двойная связь).

Линолевая кислота ($C_{18:2}$), $C_{17}H_{31}COOH$ (2 двойные связи).

Возможны два варианта состава:

а) Один остаток линолевой кислоты ($C_{18:2}$) и два остатка стеариновой кислоты ($C_{18:0}$). Суммарное число двойных связей: $2 + 0 + 0 = 2$.

б) Два остатка олеиновой кислоты ($C_{18:1}$) и один остаток стеариновой кислоты ($C_{18:0}$). Суммарное число двойных связей: $1 + 1 + 0 = 2$.

Для каждого варианта существуют изомеры положения, отличающиеся расположением кислотных остатков в молекуле глицерина. Приведем по два примера для каждого случая.

Примеры четырех различных триглицеридов:

1. Триглицерид, содержащий один остаток линолевой кислоты и два остатка стеариновой кислоты (остаток линолевой кислоты в положении 2):
1,3-дистеароил-2-линолеоилглицерин
$CH_2(OOC-C_{17}H_{35})-CH(OOC-C_{17}H_{31})-CH_2(OOC-C_{17}H_{35})$

2. Триглицерид, содержащий один остаток линолевой кислоты и два остатка стеариновой кислоты (остаток линолевой кислоты в положении 1):
1-линолеоил-2,3-дистеароилглицерин
$CH_2(OOC-C_{17}H_{31})-CH(OOC-C_{17}H_{35})-CH_2(OOC-C_{17}H_{35})$

3. Триглицерид, содержащий два остатка олеиновой кислоты и один остаток стеариновой кислоты (остаток стеариновой кислоты в положении 2):
1,3-диолеоил-2-стеароилглицерин
$CH_2(OOC-C_{17}H_{33})-CH(OOC-C_{17}H_{35})-CH_2(OOC-C_{17}H_{33})$

4. Триглицерид, содержащий два остатка олеиновой кислоты и один остаток стеариновой кислоты (остаток стеариновой кислоты в положении 1):
1-стеароил-2,3-диолеоилглицерин
$CH_2(OOC-C_{17}H_{35})-CH(OOC-C_{17}H_{33})-CH_2(OOC-C_{17}H_{33})$

Ответ: Примерами триглицеридов, удовлетворяющих условию, являются: 1,3-дистеароил-2-линолеоилглицерин; 1-линолеоил-2,3-дистеароилглицерин; 1,3-диолеоил-2-стеароилглицерин; 1-стеароил-2,3-диолеоилглицерин.