Номер 711, страница 160 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

711. Укажите максимальное число молекул брома, которое может присоединить молекула жира:

$C_{17}H_{31}$

$C_{15}H_{29}$

$C_{15}H_{31}$

Напишите уравнение реакции.

Укажите максимальное число молекул брома, которое может присоединить молекула жира:

Решение

Молекула жира (триглицерид) представляет собой сложный эфир трехатомного спирта глицерина и трех остатков высших карбоновых кислот. Реакция с бромом ($Br_2$) является качественной реакцией на непредельность, то есть на наличие двойных или тройных связей в углеводородных цепях. Молекула брома присоединяется по месту разрыва кратной связи. Чтобы определить максимальное число молекул брома, которое может присоединить данный жир, необходимо рассчитать общее число кратных связей в его кислотных остатках.

Общая формула предельных (насыщенных) одноосновных карбоновых кислот — $C_nH_{2n+1}COOH$. Соответственно, радикал предельной кислоты имеет формулу $C_nH_{2n+1}$. Сравним состав данных в задаче радикалов с формулой для предельных.

1. Радикал $C_{17}H_{31}$. Для 17 атомов углерода в радикале предельной кислоты должно быть $2 \cdot 17 + 1 = 35$ атомов водорода ($C_{17}H_{35}$). В данном радикале на $35 - 31 = 4$ атома водорода меньше. Каждая двойная связь уменьшает число атомов водорода на два. Следовательно, в этом остатке содержится $4 / 2 = 2$ двойные связи (это остаток линолевой кислоты).

2. Радикал $C_{15}H_{31}$. Для 15 атомов углерода в радикале предельной кислоты должно быть $2 \cdot 15 + 1 = 31$ атом водорода ($C_{15}H_{31}$). Состав радикала соответствует формуле предельной кислоты. Следовательно, в этом остатке нет двойных связей (это остаток пальмитиновой кислоты).

3. Радикал $C_{15}H_{29}$. Для 15 атомов углерода в радикале предельной кислоты должно быть 31 атом водорода ($C_{15}H_{31}$). В данном радикале на $31 - 29 = 2$ атома водорода меньше. Следовательно, в этом остатке содержится $2 / 2 = 1$ двойная связь (это остаток пальмитолеиновой кислоты).

Суммарное число двойных связей в молекуле жира равно $2 + 0 + 1 = 3$.

Поскольку каждая молекула брома присоединяется по одной двойной связи, данная молекула жира может присоединить 3 молекулы брома.

Ответ: 3 молекулы.

Напишите уравнение реакции.

Решение

Уравнение реакции бромирования данного жира, содержащего три двойные связи, с тремя молекулами брома. В ходе реакции бром присоединяется к непредельным остаткам карбоновых кислот, разрывая двойные связи.

$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{17}\text{H}_{31} \\ \quad| \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\ \quad| \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{29} \end{array} + 3\text{Br}_2 \longrightarrow \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{Br}_4 \\ \quad| \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\ \quad| \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{29}\text{Br}_2 \end{array} $

Ответ: $ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{17}\text{H}_{31} \\ \quad| \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\ \quad| \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{29} \end{array} + 3\text{Br}_2 \longrightarrow \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{Br}_4 \\ \quad| \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\ \quad| \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{29}\text{Br}_2 \end{array} $