Номер 705, страница 158 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

705. Напишите возможные структурные формулы триглицеридов, образованных двумя остатками пальмитиновой и одним остатком стеариновой кислот. В каком агрегатном состоянии будут находиться эти триглицериды при 20 °C? Составьте уравнения реакций гидролиза этих триглицеридов в кислотной и щелочной средах.

Триглицериды (или триацилглицерины) — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. В данном случае триглицериды образованы одним остатком стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COOH$) и двумя остатками пальмитиновой кислоты ($C_{15}H_{31}COOH$).

Возможные структурные формулы триглицеридов

В молекуле глицерина есть три гидроксильные группы, у которых могут присоединяться остатки жирных кислот. Положения 1 и 3 (крайние, $\alpha$) и положение 2 (центральное, $\beta$) не являются полностью эквивалентными. В зависимости от того, какое положение занимает остаток стеариновой кислоты, возможны два структурных изомера.

1. Остаток стеариновой кислоты находится в центральном ($\beta$) положении, а остатки пальмитиновой кислоты — в крайних ($\alpha$) положениях. Такое соединение называется 1,3-дипальмитоил-2-стеароилглицерин.

$\begin{matrix} CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}-CH_3 \\ | \\ CH-O-CO-(CH_2)_{16}-CH_3 \\ | \\ CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}-CH_3 \end{matrix}$

2. Остаток стеариновой кислоты находится в одном из крайних ($\alpha$) положений (1 или 3), а два остатка пальмитиновой кислоты занимают центральное и другое крайнее положение. В этом случае центральный атом углерода глицерина становится хиральным, и соединение существует в виде пары энантиомеров, но структурно это один изомер. Например, 1-стеароил-2,3-дипальмитоилглицерин.

$\begin{matrix} CH_2-O-CO-(CH_2)_{16}-CH_3 \\ | \\ CH-O-CO-(CH_2)_{14}-CH_3 \\ | \\ CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}-CH_3 \end{matrix}$

Ответ: Существует два возможных структурных изомера: 1,3-дипальмитоил-2-стеароилглицерин и 1-стеароил-2,3-дипальмитоилглицерин.

Агрегатное состояние триглицеридов при 20 °C

Пальмитиновая и стеариновая кислоты являются насыщенными жирными кислотами. Жиры, образованные преимущественно остатками насыщенных кислот, имеют высокие температуры плавления и при комнатной температуре являются твердыми веществами (животные жиры). Температура плавления пальмитиновой кислоты составляет 63 °C, стеариновой — 70 °C, а чистых триглицеридов (трипальмитина и тристеарина) — 66 °C и 73 °C соответственно. Смешанные триглицериды, содержащие остатки этих кислот, также будут иметь высокие температуры плавления, значительно превышающие 20 °C.

Ответ: При температуре 20 °C данные триглицериды будут находиться в твердом агрегатном состоянии.

Уравнения реакций гидролиза этих триглицеридов

Продукты гидролиза для обоих структурных изомеров будут одинаковыми: глицерин, две молекулы пальмитиновой кислоты и одна молекула стеариновой кислоты (или их солей в случае щелочного гидролиза). Ниже приведены уравнения реакций на примере 1,3-дипальмитоил-2-стеароилглицерина.

Гидролиз в кислотной среде (обратимая реакция):

При нагревании с водой в присутствии сильной кислоты (например, $H_2SO_4$) триглицерид расщепляется на глицерин и соответствующие жирные кислоты.

$\begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \end{matrix}+ 3H_2O \rightleftharpoons^{H^+, t}\begin{matrix} CH_2-OH \\ | \\ CH-OH \\ | \\ CH_2-OH \end{matrix}+ 2C_{15}H_{31}COOH + C_{17}H_{35}COOH$

Продукты: глицерин, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота.

Гидролиз в щелочной среде (омыление, необратимая реакция):

При нагревании со щелочью (например, $NaOH$) триглицерид гидролизуется с образованием глицерина и солей высших жирных кислот (мыл).

$\begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \end{matrix}+ 3NaOH \xrightarrow{t}\begin{matrix} CH_2-OH \\ | \\ CH-OH \\ | \\ CH_2-OH \end{matrix}+ 2C_{15}H_{31}COONa + C_{17}H_{35}COONa$

Продукты: глицерин, пальмитат натрия, стеарат натрия.

Ответ: Уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза представлены выше. В кислотной среде образуются глицерин, пальмитиновая и стеариновая кислоты. В щелочной среде — глицерин и соли этих кислот (пальмитат и стеарат натрия).