Номер 709, страница 160 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

709. В результате полного гидролиза триглицерида А получены насыщенные одноосновные карбоновые кислоты Б и В в мольном соотношении 2 : 1 и соединение Г, которое со свежеосажденным неорганическим веществом Д образует ярко-синий раствор. Массовая доля углерода в кислоте Б равна 75,0 %. Кислота В при комнатной температуре смешивается с водой в любых соотношениях и является изомером сложного эфира, состоящего из остатков молекул кислоты и спирта, каждая из которых содержит четное число атомов углерода. Укажите формулы веществ А—Д. Напишите уравнения реакций.

Дано:

В результате полного гидролиза триглицерида А получены насыщенные одноосновные карбоновые кислоты Б и В в мольном соотношении 2:1 и соединение Г. Соединение Г со свежеосажденным неорганическим веществом Д образует ярко-синий раствор. Массовая доля углерода в кислоте Б равна 75,0 %. Кислота В при комнатной температуре смешивается с водой в любых соотношениях и является изомером сложного эфира, состоящего из остатков молекул кислоты и спирта, каждая из которых содержит четное число атомов углерода.

Найти:

Формулы веществ А, Б, В, Г, Д и уравнения реакций.

Решение:

1. Из условия следует, что гидролиз триглицерида А приводит к образованию соединения Г. Триглицериды — это сложные эфиры глицерина, следовательно, соединение Г — это трехатомный спирт глицерин. Реакция соединения Г со свежеосажденным неорганическим веществом Д с образованием ярко-синего раствора является качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксогруппы у соседних атомов углерода. Веществом Д является гидроксид меди(II). Таким образом, установлено:

Г — глицерин (пропан-1,2,3-триол), формула $C_3H_5(OH)_3$.

Д — гидроксид меди(II), формула $Cu(OH)_2$.

2. Определим формулу кислоты Б. Это насыщенная одноосновная карбоновая кислота, общая формула которой $C_nH_{2n}O_2$. Массовая доля углерода в ней составляет 75,0 %. Молярная масса кислоты равна $M = 12n + 2n \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 14n + 32$ г/моль. Масса углерода в одной молекуле равна $12n$.

Составим и решим уравнение:

$\omega(C) = \frac{12n}{14n + 32} = 0.75$

$12n = 0.75 \cdot (14n + 32)$

$12n = 10.5n + 24$

$1.5n = 24$

$n = 16$

Следовательно, молекулярная формула кислоты Б — $C_{16}H_{32}O_2$. Это пальмитиновая (гексадекановая) кислота, $C_{15}H_{31}COOH$.

3. Определим формулу кислоты В. Это насыщенная одноосновная карбоновая кислота, смешивающаяся с водой в любых соотношениях, что указывает на короткую углеродную цепь. Кислота В является изомером сложного эфира, образованного из кислоты и спирта, каждый из которых содержит четное число атомов углерода. Минимальное число атомов углерода для такой кислоты — 2 (уксусная кислота), а для спирта — 2 (этанол). Следовательно, наименьший возможный сложный эфир, удовлетворяющий условию, — это этилацетат ($CH_3COOC_2H_5$), который имеет 4 атома углерода и формулу $C_4H_8O_2$.

Кислота В, будучи изомером этого эфира, имеет ту же брутто-формулу $C_4H_8O_2$. Этой формуле соответствует масляная (бутановая) кислота, $C_3H_7COOH$. Она хорошо растворима в воде, что соответствует условию.

4. Определим строение триглицерида А. Его гидролиз дает глицерин, две молекулы пальмитиновой кислоты (Б) и одну молекулу масляной кислоты (В). Следовательно, триглицерид А является сложным эфиром глицерина, содержащим два остатка пальмитиновой кислоты и один остаток масляной кислоты. Например, 1,2-дипальмитоил-3-бутироилглицерин.

Ответ:

Формулы веществ А—Д

А: $C_3H_5(OCOC_{15}H_{31})_2(OCOC_3H_7)$ — триглицерид, содержащий два остатка пальмитиновой и один остаток масляной кислоты (например, 1,2-дипальмитоил-3-бутироилглицерин).

Б: $C_{15}H_{31}COOH$ — пальмитиновая кислота.

В: $C_3H_7COOH$ — масляная кислота.

Г: $C_3H_5(OH)_3$ — глицерин.

Д: $Cu(OH)_2$ — гидроксид меди(II).

Уравнения реакций

1. Реакция полного гидролиза триглицерида А:

$C_3H_5(OCOC_{15}H_{31})_2(OCOC_3H_7) + 3H_2O \xrightarrow{H^+, t} 2C_{15}H_{31}COOH + C_3H_7COOH + C_3H_5(OH)_3$

2. Реакция глицерина (Г) с гидроксидом меди(II) (Д):

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{глицерат меди(II) (раствор ярко-синего цвета)} + 2H_2O$