Номер 707, страница 158 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

707. Жир (триглицерид) полностью прогидрировали. Продукт реакции обработали избытком водного раствора гидроксида калия. В результате было получено только два вещества: глицерин и стеарат калия. Укажите возможные формулы жира:

а) $ \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{C}(=\text{O})\text{CH}(\text{CH}_2\text{C}(=\text{O})\text{C}_{17}\text{H}_{33})\text{CH}_2\text{C}(=\text{O})\text{C}_{17}\text{H}_{33} $

б) $ \text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OOC}\ \text{C}_{17}\text{H}_{33})-\text{CH}_2-\text{OOC}\ \text{C}_{17}\text{H}_{31} $

в) $ \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OOC}\ \text{C}_{17}\text{H}_{33})-\text{CH}_2-\text{OOC}\ \text{C}_{17}\text{H}_{33} $

г) $ \text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{C}(=\text{O})\text{CH}(\text{CH}_2\text{C}(=\text{O})\text{C}_{15}\text{H}_{31})\text{CH}_2\text{C}(=\text{O})\text{C}_{15}\text{H}_{31} $

д) $ \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OOC}\ \text{C}_{17}\text{H}_{33})-\text{CH}_2-\text{OOC}\ \text{C}_{15}\text{H}_{31} $

е) $ \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OOC}\ \text{C}_{17}\text{H}_{33})-\text{CH}_2-\text{OOC}\ \text{C}_{17}\text{H}_{33} $

Решение

В задаче описана двухстадийная обработка жира (триглицерида). Разберем каждый этап.

1. Полное гидрирование. Это реакция присоединения водорода по всем кратным связям (двойным, тройным) в углеводородных радикалах жирных кислот. В результате гидрирования все ненасыщенные жирнокислотные остатки становятся насыщенными.

2. Щелочной гидролиз (омыление) продукта гидрирования. Триглицерид реагирует с гидроксидом калия ($KOH$), образуя трехатомный спирт глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыла).

По условию, конечными продуктами являются только глицерин ($C_3H_5(OH)_3$) и стеарат калия ($C_{17}H_{35}COOK$). Стеарат калия — это соль стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COOH$). Тот факт, что в продуктах омыления присутствует только один вид соли, означает, что прогидрированный жир является триглицеридом, состоящим из остатков только одной кислоты — стеариновой. Такой жир называется тристеарин, его формула $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$.

Следовательно, исходный жир должен быть таким, чтобы после полного гидрирования он превратился в тристеарин. Это возможно только в том случае, если все три остатка жирных кислот в исходном жире имеют по 18 атомов углерода (радикал $C_{17}H_x$). При гидрировании все они превратятся в остаток стеариновой кислоты (радикал $C_{17}H_{35}$).

Проанализируем предложенные формулы.

а) Представленная структура не является триглицеридом (сложным эфиром глицерина и жирных кислот). Это трикетон, который не является жиром и не будет гидролизоваться с образованием глицерина.

Ответ: Неверно.

б) Эта формула представляет собой триглицерид, в состав которого входят остатки трех разных жирных кислот: стеариновой ($C_{17}H_{35}COOH$), олеиновой ($C_{17}H_{33}COOH$) и линолевой ($C_{17}H_{31}COOH$). Все три кислоты содержат по 18 атомов углерода. При полном гидрировании остатки олеиновой и линолевой кислот превратятся в остаток стеариновой кислоты:
$C_{17}H_{33}COO- \xrightarrow{+H_2} C_{17}H_{35}COO-$
$C_{17}H_{31}COO- \xrightarrow{+2H_2} C_{17}H_{35}COO-$
В результате образуется тристеарин, омыление которого даст глицерин и стеарат калия. Эта формула удовлетворяет условию задачи.

Ответ: Верно.

в) Данное соединение является простым эфиром (триэфир глицерина), а не сложным. Простые эфиры не подвергаются щелочному гидролизу в указанных условиях.

Ответ: Неверно.

г) Эта структура, как и в пункте а), не является триглицеридом. Кроме того, углеводородные радикалы ($C_{15}H_{31}$) соответствуют пальмитиновой кислоте (16 атомов углерода), а не стеариновой (18 атомов углерода).

Ответ: Неверно.

д) Это триглицерид, но в его состав входит остаток пальмитиновой кислоты ($C_{15}H_{31}COOH$), которая содержит 16 атомов углерода. После гидрирования и последующего омыления в продуктах реакции, помимо стеарата калия, будет также присутствовать пальмитат калия ($C_{15}H_{31}COOK$), что противоречит условию задачи.

Ответ: Неверно.

е) Это формула триолеина — триглицерида, состоящего из трех остатков олеиновой кислоты ($C_{17}H_{33}COOH$). Олеиновая кислота содержит 18 атомов углерода. При полном гидрировании все три остатка превратятся в остатки стеариновой кислоты, образуя тристеарин. Последующее омыление тристеарина даст глицерин и стеарат калия, что соответствует условию.

Ответ: Верно.