Номер 700, страница 155 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

700. Вещество А является изомером метилацетата. Причем температура кипения вещества А (°С) примерно в 2,5 раза больше, чем у метилацетата. Известно, что вещество А и спирт Б образуются при полном гидролизе сложного эфира В. Причем количество (моль) получающегося вещества А в два раза больше, чем количество спирта Б. Спирт Б используется в производстве антифризов. Укажите возможные структурные формулы веществ А—В. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Определим вещество А. Молекулярная формула метилацетата ($CH_3COOCH_3$) — $C_3H_6O_2$. Вещество А является его изомером, следовательно, имеет такую же молекулярную формулу. Температура кипения метилацетата составляет 57 °C. По условию, температура кипения вещества А примерно в 2,5 раза выше: $T_{кип}(A) \approx 57^\circ C \times 2.5 = 142.5^\circ C$. Значительно более высокая температура кипения по сравнению с изомерным ему сложным эфиром указывает на способность молекул вещества А образовывать прочные межмолекулярные водородные связи. Такое свойство характерно для карбоновых кислот и спиртов. Из всех изомеров состава $C_3H_6O_2$ карбоновой кислотой является пропановая (пропионовая) кислота, $CH_3CH_2COOH$. Ее температура кипения (141 °C) очень близка к расчетной. Таким образом, вещество А — это пропановая кислота.

2. Определим спирт Б. В условии сказано, что он используется в производстве антифризов. Самым известным спиртом, применяемым для этих целей, является двухатомный спирт этиленгликоль (этан-1,2-диол), формула которого $HO-CH_2-CH_2-OH$.

3. Определим вещество В. Это сложный эфир, который при полном гидролизе образует вещество А (пропановую кислоту) и спирт Б (этиленгликоль). По условию, количество вещества А в продуктах гидролиза в два раза больше, чем количество спирта Б. Это означает, что мольное соотношение А:Б составляет 2:1. Следовательно, сложный эфир В образован одной молекулой двухатомного спирта (Б) и двумя молекулами одноосновной карбоновой кислоты (А). Вещество В является диэфиром этиленгликоля и пропановой кислоты — этиленгликольдипропаноатом.

Уравнение реакции полного гидролиза вещества В:

$CH_3CH_2COO-CH_2CH_2-OOCCH_2CH_3 + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} 2CH_3CH_2COOH + HOCH_2CH_2OH$

Ответ:
Возможные структурные формулы веществ:
А (пропановая кислота): $CH_3-CH_2-COOH$
Б (этиленгликоль): $HO-CH_2-CH_2-OH$
В (этиленгликольдипропаноат): $CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_2-OOC-CH_2-CH_3$

Уравнение реакции:
$CH_3CH_2COOCH_2CH_2OCOCH_2CH_3 + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} 2CH_3CH_2COOH + HOCH_2CH_2OH$