Номер 695, страница 154 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

695. Молярная масса сложного эфира равна 116 г/моль. При гидролизе этого эфира образуются одинаковые количества (моль) кислоты и спирта. При сгорании всего полученного спирта образуется столько же углекислого газа, сколько и при сгорании всей кислоты. Приведите две возможные формулы сложного эфира. Напишите уравнения реакций.

Дано:

$M(\text{сложного эфира}) = 116$ г/моль

При гидролизе: $n(\text{кислоты}) = n(\text{спирта})$

При сгорании: $n(\text{CO}_2 \text{ от кислоты}) = n(\text{CO}_2 \text{ от спирта})$

Найти:

Две возможные формулы сложного эфира, уравнения реакций.

Решение:

1. Общая формула насыщенных одноосновных карбоновых кислот и их сложных эфиров – $C_n H_{2n} O_2$. Найдем молекулярную формулу сложного эфира, используя его молярную массу. Атомные массы: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(O)=16$.

$M(C_n H_{2n} O_2) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n + 16 \cdot 2 = 14n + 32$

Составим уравнение:

$14n + 32 = 116$

$14n = 116 - 32$

$14n = 84$

$n = 6$

Следовательно, молекулярная формула сложного эфира – $C_6 H_{12} O_2$.

2. Уравнение гидролиза сложного эфира в общем виде:

$R-COO-R' + H_2O \rightleftharpoons R-COOH + R'-OH$

Из уравнения видно, что кислота ($R-COOH$) и спирт ($R'-OH$) образуются в равных молярных количествах (в соотношении 1:1), что соответствует условию задачи.

3. По условию, при сгорании всего полученного спирта образуется столько же углекислого газа, сколько и при сгорании всей кислоты. Поскольку количества (моль) кислоты и спирта равны, это означает, что в одной молекуле кислоты содержится столько же атомов углерода, сколько и в одной молекуле спирта.

Пусть число атомов углерода в кислоте равно $x$, а в спирте – $y$. Тогда $x=y$.

4. Общее число атомов углерода в молекуле сложного эфира ($C_6 H_{12} O_2$) равно 6. Это число складывается из числа атомов углерода в кислоте и спирте:

$x + y = 6$

Так как $x = y$, получаем систему уравнений:

$\begin{cases} x+y=6 \\ x=y \end{cases} \implies 2x = 6 \implies x=3$

Таким образом, и кислота, и спирт содержат по 3 атома углерода.

5. Определим структуры исходных кислоты и спирта.

Карбоновая кислота с тремя атомами углерода ($C_3H_6O_2$) – это пропановая (пропионовая) кислота: $CH_3-CH_2-COOH$.

Насыщенный одноатомный спирт с тремя атомами углерода ($C_3H_8O$) может иметь два изомера:

а) пропан-1-ол (первичный спирт): $CH_3-CH_2-CH_2-OH$

б) пропан-2-ол (вторичный спирт): $CH_3-CH(OH)-CH_3$

6. Исходя из этого, можно составить формулы двух возможных сложных эфиров.

Первый возможный эфир – продукт этерификации пропановой кислоты и пропан-1-ола. Это пропилпропионат.

Его структурная формула: $CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_2-CH_3$

Уравнение его гидролиза:

$CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + H_2O \rightleftharpoons CH_3CH_2COOH + CH_3CH_2CH_2OH$

Второй возможный эфир – продукт этерификации пропановой кислоты и пропан-2-ола. Это изопропилпропионат.

Его структурная формула: $CH_3-CH_2-COO-CH(CH_3)_2$

Уравнение его гидролиза:

$CH_3CH_2COOCH(CH_3)_2 + H_2O \rightleftharpoons CH_3CH_2COOH + CH_3CH(OH)CH_3$

Ответ:

Возможны две структурные формулы сложного эфира:

1. Пропилпропионат: $CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_2-CH_3$. Уравнение реакции гидролиза:

$CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + H_2O \rightleftharpoons CH_3CH_2COOH + CH_3CH_2CH_2OH$

2. Изопропилпропионат: $CH_3-CH_2-COO-CH(CH_3)_2$. Уравнение реакции гидролиза:

$CH_3CH_2COOCH(CH_3)_2 + H_2O \rightleftharpoons CH_3CH_2COOH + CH_3CH(OH)CH_3$