Номер 692, страница 154 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

692. Органическое вещество А является сложным эфиром. При гидролизе А образуются вещества Б и В. Вещество Б вступает в реакцию «серебряного зеркала». Вещество В — спирт, который не окисляется хромовой кислотой без разрушения углеродного скелета. Предложите формулы веществ А—В. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Определение структур веществ А, Б и В

По условию, вещество А является сложным эфиром. При его гидролизе образуются вещества Б и В, которыми являются карбоновая кислота (или её производное) и спирт.

Вещество Б вступает в реакцию «серебряного зеркала». Эта реакция является качественной на альдегидную группу. Среди карбоновых кислот, которые могут образоваться при гидролизе сложного эфира, в эту реакцию вступает только муравьиная кислота ($HCOOH$), так как ее структура содержит фрагмент $H-C(O)-$, который может быть окислен аммиачным раствором оксида серебра. Таким образом, вещество Б — это муравьиная кислота.

Вещество В — это спирт, который не окисляется хромовой кислотой без разрушения углеродного скелета.

Первичные спирты окисляются до альдегидов и далее до карбоновых кислот с сохранением углеродного скелета.

Вторичные спирты окисляются до кетонов с сохранением углеродного скелета.

Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях. Их окисление протекает только в жестких условиях и сопровождается разрывом C-C связей.

Следовательно, вещество В — это третичный спирт. Простейшим представителем третичных спиртов является 2-метилпропан-2-ол (трет-бутиловый спирт).

Вещество А — это сложный эфир, образованный муравьиной кислотой (Б) и трет-бутиловым спиртом (В). Название этого соединения — трет-бутилформиат.

2. Уравнения реакций

Исходя из установленных структур, запишем уравнения соответствующих реакций.

а) Гидролиз сложного эфира А (трет-бутилформиата) с образованием муравьиной кислоты (Б) и трет-бутилового спирта (В):
$HCOOC(CH_3)_3 + H_2O \rightleftharpoons HCOOH + (CH_3)_3COH$

б) Реакция «серебряного зеркала» для вещества Б (муравьиной кислоты). Муравьиная кислота окисляется до угольной кислоты, которая в аммиачной среде образует карбонат аммония:
$HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag\downarrow + 2NH_3 + H_2O$

в) Вещество В (трет-бутиловый спирт) не окисляется хромовой кислотой в условиях, не разрушающих углеродный скелет:
$(CH_3)_3COH + [O] \xrightarrow{H_2CrO_4} \text{реакция не идет}$

Ответ:
Формулы веществ:
А (трет-бутилформиат): $HCOOC(CH_3)_3$
Б (муравьиная кислота): $HCOOH$
В (2-метилпропан-2-ол): $(CH_3)_3COH$

Уравнения реакций:
1. Гидролиз А: $HCOOC(CH_3)_3 + H_2O \rightleftharpoons HCOOH + (CH_3)_3COH$
2. Реакция «серебряного зеркала» для Б: $HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag\downarrow + 2NH_3 + H_2O$